3,5,6-trimethylpyrazine-2-carbonyl chloride | 1415264-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5,6-trimethylpyrazine-2-carbonyl chloride
• CAS: 1415264-96-8
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• 分子量: 184.625
• InChiKey: WAYROSKAWWDSCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-trimethylpyrazine-2-carbonyl chloride 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,6-二甲基-2-丙基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pyrolysis of two flavor precursors of oct-1-en-3-yl methylpyrazinecarboxylates

  摘要：

  为了丰富吡嗪类香料添加剂的种类，通过 KMnO4 氧化、酰化氯化和酰化氯化反应合成了 3,6-二甲基-2,5-吡嗪二羧酸 1-辛烯-3-基酯（DMPOE）和 3,5,6-三甲基-2-吡嗪二羧酸 1-辛烯-3-基酯（TMPOE）两种新化合物、以四甲基吡嗪和 1-辛烯-3-醇为初始原料，通过 KMnO4 氧化、酰化氯化和酯化反应合成了 3,6-二甲基-2,5-吡嗪二羧酸 1-辛烯-3-基酯（DMPOE）和 3,5,6-三甲基-2-吡嗪二羧酸 1-辛烯-3-基酯（TMPOE）。采用热重法（TG）、差示扫描量热仪（DSC）和热解-气相色谱/质谱法（Py-GC/MS）研究了 DMPOE 和 TMPOE 的热降解行为。TG-DTG结果表明，质量损失率最大的DMPOE和TMPOE的T峰分别位于310和250 ℃。DSC 曲线显示 DMPOE 和 TMPOE 的 T 峰分别为 301.8 和 260.0 ℃。为了模拟香烟燃烧条件，研究人员进行了 Py-GC/MS，结果表明 DMPOE 和 TMPOE 能释放出特定的 1-辛烯-3-醇和多种烷基吡嗪。此外，还讨论了 DMPOE 和 TMPOE 香味前体的热降解机制。对这两种甲基吡嗪羧酸盐热行为的研究将为它们在烟草中的应用提供理论依据。

  DOI：

  10.1007/s10973-016-6083-5
• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 在 potassium permanganate 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3,5,6-trimethylpyrazine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel trimethylpyrazine-2-carbonyloxy-cinnamic acids as potent cardiovascular agents

  摘要：

  研究人员设计、合成了一系列新型三甲基吡嗪-2-甲酰氧基肉桂酸及其酯类化合物，并评估了它们对体外二磷酸腺苷（ADP）诱导的血小板聚集的抑制作用，同时还检测了它们对过氧化氢（H2O2）诱导的 Ea.hy926 细胞氧化损伤的保护作用。结果表明，许多化合物在一种或两种试验中都表现出较高的活性，其中化合物 F′10 对受损 Ea.hy926 细胞的增殖具有最高的保护作用（EC50 = 1.7 μM），其效力比硫辛酸高近 40 倍；化合物 F3 是最活跃的抗血小板聚集剂，其 IC50 = 9.6 μM，与氯吡格雷相当。此外，还讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c4md00022f

文献信息

• 噻吩吡啶类衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：武汉启瑞药业有限公司

  公开号：CN103694250B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明属于药物化学技术领域，具体公开了一类噻吩吡啶类衍生物及其制备方法和医药用途。本发明通过对氯吡格雷和普拉格雷的结构改造，合成了一系列噻吩吡啶类衍生物新化合物，主要包括和川芎嗪甲酸，莽草酸成酯的衍生物；化合物进入体内后迅速代谢为有效代谢产物和川芎嗪甲酸或者莽草酸，成功避开了CYP2C19酶的代谢，可直接代谢为活性化合物而发挥药效，从而解决了氯吡格雷抵抗问题，有效提高了化合物抗血栓活性，而对出血风险无显著影响，同时这类化合物对肝肾具较理想的保护作用，对其他心血管疾病亦具有潜在的治疗意义。
• 川芎嗪美金刚胺及应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN113620889A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种川芎嗪美金刚胺及应用，川芎嗪美金刚胺化学名为：N‑(3,5‑二甲基金刚烷‑1‑基)‑3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑甲酰胺，结构如式(I)所示：本发明的川芎嗪美金刚胺(TMPM)具有酰胺键，使其得以稳定的形式进入体内，延长了半衰期，增强了药效；稳定性强，使药物固有的母核结构不会破坏，提高了疗效。
• 一种依达拉奉前药衍生物及其应用
  申请人：天地恒一制药股份有限公司

  公开号：CN117586232A

  公开（公告）日：2024-02-23

  本发明提供的一种依达拉奉前药衍生物及其在制备治疗和/或预防心脑血管病药物中的应用。本发明通过对依达拉奉进行结构修饰，修饰后的结构与现有技术相比在体内表现出更长的半衰期，更高的暴露量，可适于长效性医药组合物，有望通过延长药物作用时间，减少单日给药次数，提高临床使用便利性及病人顺应性；此外，本发明提供的依达拉奉前药衍生物药效活性较好，毒副作用小，水溶性较好，理化性质较优，适宜制备各种固体和液体制剂，尤其是开发成注射剂。