2,3-dihydro-7-formyl-6-hydroxy-1,4-benzodioxane | 123373-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,3-dihydro-7-formyl-6-hydroxy-1,4-benzodioxane
• 英文别名: hydroxy-6 formyl-5 benzodioxanne-1,4；5-formyl-6-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin；6-Hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-carbaldehyde；6-Hydroxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carbaldehyde；6-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carbaldehyde
• CAS: 123373-28-4
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: UKSCFPMGORNPMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-7-formyl-6-hydroxy-1,4-benzodioxane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,4,8-Trioxa-phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  Guillaumet, Gerald; Hretani, Mohamed; Coudert, Gerard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 193 - 197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-tetrahydropyranyloxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin 在 甲醇 、 正丁基锂 、 草酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,3-dihydro-7-formyl-6-hydroxy-1,4-benzodioxane
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 5-substituted-6-methoxy or 6-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins via lithiated intermediates

  摘要：

  The 6-methoxy and 6-tetrahydropyranyloxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins can be lithiated at the 5-position to give intermediate lithio derivatives which react with various electrophiles to afford, after hydrolysis, 5-substituted-6-methoxy and 6-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90194-2

文献信息

• [EN] HEMOGLOBIN MODIFIER COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODIFICATEURS D'HÉMOGLOBINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FRONTHERA U S PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2017218960A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Described herein are compounds, including pharmaceutically acceptable salts thereof, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose blood-based diseases, disorders or conditions.

  本文描述了化合物，包括其药用可接受的盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗、预防或诊断基于血液的疾病、紊乱或状况的方法。
• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：US20020052400A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention relates to compounds of formula (I): 1 wherein: R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description, X is as defined in the description, Y represents an oxygen atom, a sulphur atom, a C(H)q group, SO or S0 2 , n is equal to from 0 to 5, A represents a NR 5 R 6 or CZNR 8 R 9 group. and medicinal products containing the same are useful in treating or in preventing melatoninergic disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中：R1、R2和R3如描述中所定义，X如描述中所定义，Y代表氧原子、硫原子、C(H)q基团、SO或S02，n等于0到5，A代表NR5R6或CZNR8R9基团。含有该化合物的药物在治疗或预防褪黑素失调方面具有有用性。
• Substituted heterocyclic compounds, method for preparing and compositions containing same
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06313160B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein: R1, R2 and R3 are as defined in the description, X is as defined in the description, Y represents an oxygen atom, a sulphur atom, a C(H)q group, SO or SO2, n is equal to from 0 to 5, A represents a NR5R6 group, and medicinal products containing the same which are useful in treating or in preventing melatoninergic disorders.

  本发明涉及公式(I)的化合物：其中：R1、R2和R3如描述中所定义，X如描述中所定义，Y代表氧原子、硫原子、C(H)q基团、SO或SO2，n等于0至5，A代表NR5R6基团，以及包含这些化合物的药物制剂，其在治疗或预防褪黑素失调方面有用。
• Hemoglobin modifier compounds and uses thereof
  申请人：FronThera U.S. Pharmaceuticals LLC

  公开号：US10787430B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  Described herein are compounds, including pharmaceutically acceptable salts thereof, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose blood-based diseases, disorders or conditions.

  本文描述的是化合物（包括其药学上可接受的盐）、制造此类化合物的方法、包含此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物治疗、预防或诊断基于血液的疾病、失调或病症的方法。
• Discovery of 2,3-Dihydro[1,4]dioxino[2,3-g]benzofuran Derivatives as Protease Activated Receptor 4 (PAR4) Antagonists with Potent Antiplatelet Aggregation Activity and Low Bleeding Tendency
  作者：Panpan Chen、Cai Chen、Yizheng Zheng、Fangjun Chen、Zhaojun Liu、Shenhong Ren、Hangyu Song、Tongdan Liu、Zhipeng Lu、Hongbin Sun、Yi Kong、Haoliang Yuan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02099

  日期：2024.4.11

  benefited greatly from antiplatelet therapy. However, hemorrhage risk of antiplatelet agents cannot be ignored. Herein, we describe the discovery of 2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-g]benzofuran compounds as novel PAR4 antagonists. Notably, the isomers 36 and 37 with the chemotype of phenoxyl methylene substituted on the 2,3-dihydro-1,4-dioxine ring exhibited potent in vitro antiplatelet activity (IC50 = 26.13 nM

  动脉栓塞性疾病患者从抗血小板治疗中获益匪浅。然而，抗血小板药物的出血风险也不容忽视。在此，我们描述了 2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- g ]苯并呋喃化合物作为新型 PAR4 拮抗剂的发现。值得注意的是，化学型为苯氧基亚甲基在 2,3-二氢-1,4-二恶英环上取代的异构体36和37表现出有效的体外抗血小板活性（ 36的 IC 50 = 26.13 nM， 37的 IC 50 = 14.26 nM），并且显着改善人肝微粒体的代谢稳定性（BMS-986120 36时T 1/2 = 97.6 分钟，11.1 分钟）。 36还表现出良好的口服 PK 特征（小鼠： T 1/2 = 7.32 h 和F = 45.11%）。两者在浓度为 6 和 12 mg/kg 时均表现出有效的体外抗血小板活性，对凝血系统没有影响且出血倾向低。我们的工作将促进新型 PAR4 拮抗剂的开发，作为动脉栓塞更安全的治疗选择。