6-tetrahydropyranyloxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin | 148330-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6-tetrahydropyranyloxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
• 英文别名: 6-(Oxan-2-yloxy)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 148330-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: SZOWHYSDJQGLHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tetrahydropyranyloxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin 在 甲醇 、 正丁基锂 、 草酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-<5-(6-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxinyl)>-4-pyridinylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 5-substituted-6-methoxy or 6-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins via lithiated intermediates

  摘要：

  The 6-methoxy and 6-tetrahydropyranyloxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins can be lithiated at the 5-position to give intermediate lithio derivatives which react with various electrophiles to afford, after hydrolysis, 5-substituted-6-methoxy and 6-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90194-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 6-羟基-1,4-苯并二噁烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到6-tetrahydropyranyloxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 5-substituted-6-methoxy or 6-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins via lithiated intermediates

  摘要：

  The 6-methoxy and 6-tetrahydropyranyloxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins can be lithiated at the 5-position to give intermediate lithio derivatives which react with various electrophiles to afford, after hydrolysis, 5-substituted-6-methoxy and 6-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90194-2

文献信息

• Convenient synthesis of 5-substituted-6-methoxy or 6-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins via lithiated intermediates
  作者：Thierry Besson、Mohamed Hretani、Gérard Coudert、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90194-2

  日期：1993.2

  The 6-methoxy and 6-tetrahydropyranyloxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins can be lithiated at the 5-position to give intermediate lithio derivatives which react with various electrophiles to afford, after hydrolysis, 5-substituted-6-methoxy and 6-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins.
• Synthesis of a benzodioxinic analog of 8-methoxypsoralen
  作者：Thierry Besson、Nicolas Ruiz、Gérard Coudert、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00058-g

  日期：1995.3

  A synthesis of a benzodioxinic analog of 8-methoxypsoralen (8-MOP), in 12 steps from the commercially available 6-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin, is described.