(1S),3(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-25-keto-9,10-seco-27-norcholesta-5(E),7(E),10(19)-triene | 147125-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S),3(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-25-keto-9,10-seco-27-norcholesta-5(E),7(E),10(19)-triene
• 英文别名: 1(S),3(R)-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-keto-9,10-seco-27-norcholesta-5(E),7(E),10(19)triene；(6R)-6-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2E)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]heptan-2-one
• CAS: 147125-20-0
• 化学式: C₃₈H₆₈O₃Si₂
• 分子量: 629.127
• InChiKey: ORIANIZRPTYKHO-ZKIYEATGSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.58
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S),3(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-25-keto-9,10-seco-27-norcholesta-5(E),7(E),10(19)-triene 在 9-乙酰基蒽 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到1(S),3(R)-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-keto-9,10-seco-27-norcholesta-5(Z),7(E),10(19)triene
  参考文献：
  名称：

  [26,27-11C] dihydroxyvitamin D（3），正电子发射断层扫描（PET）示踪剂的合成。

  摘要：

  1Alpha，25-dihydroxyvitamin D（3），一种对维生素D受体（VDR）具有最高亲和力的内源性配体，用11C标记用于生物学实验。通过[11C]甲基锂与甲基酮前体在四氢呋喃中于-10℃反应，掺入放射性核素。对标记的中间体进行脱保护得到2.5-3 GBq [26,27-11C]1α，25-二羟基维生素D（3 ）[11C-1,25（OH）（2）D（3）]，在合成和HPLC纯化结束时平均比放射性平均为100 GBq / micromol。从放射性核素生产到结束，整个过程耗时48分钟。在拉奇雏鸡纯化的VDR中的体外结合实验证明了这种新型示踪剂的高亲和力结合。从而; 11C-1，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00178-x
• 作为产物：
  描述：

  SO2-adduct of 3(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9,10-secoergosta-5,7(E),10(19),22(E)-tetraene 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S),3(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-25-keto-9,10-seco-27-norcholesta-5(E),7(E),10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Mediated Conjugate Addition. Elaboration of Calcitriol from Ergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a051