(S)-3-((2S,3S)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)-3-isopropoxy-1-methyl-5-nitroindolin-2-one | 1379768-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-3-((2S,3S)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)-3-isopropoxy-1-methyl-5-nitroindolin-2-one
• CAS: 1379768-29-2
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₉
• 分子量: 541.558
• InChiKey: AHNXIMYJYHYSQX-JRAXSAEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  140.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  titanium(IV) isopropylate 、 (S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione 、 3-Diazo-1,3-dihydro-1-methyl-5-nitro-2H-indol-2-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(3R)-3-[(2S,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-1-methyl-5-nitro-3-propan-2-yloxyindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [Rh2(OAc)4]催化氮杂环丁烷-2,3-二酮、α-重氮-羟吲哚和醇的三组分反应非对映选择性合成β-内酰胺-羟吲哚杂化物

  摘要：

  通过用氮杂环丁烷-2,3-二酮有效和立体选择性地捕获氧鎓叶立德，已经在一锅法中以良好的产率合成了β-内酰胺-羟吲哚杂化物。根据所使用的 3-重氮-羟吲哚前体和羟基化合物，该反应允许对立体选择性进行高到中等控制。形成了两个新的四元立体中心；C-3 季中心的立体化学由 C-4 上的大取代基控制，而相邻的第二季立体中心的立体选择性由 α-重氮-羟吲哚控制。两个四元中心的立体化学已通过单晶 X 射线衍射明确指定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101625