1α,2α-Epoxycholest-5-en-3β,25-diol | 69540-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,2α-Epoxycholest-5-en-3β,25-diol
• CAS: 69540-69-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: GQHZYQPOBPHYHG-CVMWOTFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,2α-Epoxycholest-5-en-3β,25-diol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 骨化三醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1.ALPHA.-hydroxyl derivatives of vitamin D3. I. Syntheses of 1.ALPHA.-hydroxyvitamin D3 and 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  1α-羟基维生素 D3（XIVa）由胆固醇（Ia）合成，总收率约为 1.5%。1α，2α-环氧胆甾烷-4-烯-3-酮（IVa）很容易从 Ia 中获得，通过在 DMSO 中与 t-BuOK 的改进脱钩反应转化为 1α，2α-环氧胆甾烷-5-烯-3-酮（Va）。用 Ca (BH4)2 还原 Va，然后用 LiAlH4 还原，从 Ia 得到 1α-hydroxycholesterol (VIIIa)，收率为 15.6%。对 VIIIa 的二乙酸酯进行烯丙基溴化和随后的脱氢溴化，可得到 1α，3β-二乙酰氧基胆甾烷-5，7-二烯（XIa），对其进行皂化可得到相应的二醇（XIIa）。乙醇中的 1α-羟基维生素 D3（XIIa）通过新发现的滤液，在 275 至 310 纳米范围内接受紫外线照射。生成的 1α-羟基维生素 D3（XIIIa）经热异构化为 1α-羟基维生素 D3。从 XIIa 生成 XIVa 的产率约为 25%。将这些步骤应用于 25-羟基胆固醇（Ib），从 Ib 中得到 1α，25-二羟基维生素 D3（XIVb），总产率约为 0.4%。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.2933