N-(1-ethylpropyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imide | 522647-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: N-(1-ethylpropyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imide
• 英文别名: 18-Pentan-3-yl-7-oxa-18-azaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 522647-62-7
• 化学式: C₂₉H₁₉NO₅
• 分子量: 461.474
• InChiKey: ZJLCPVVGWSCLOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-ethylpropyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imide 在 咪唑 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bearing二酰亚胺带有不同的三烷基甲硅烷基醚：不对称功能化对自组装成纳米结构的影响。

  摘要：

  十多年来，大量的研究工作集中在控制有机小分子晶体的大小和形状上，因为这些参数会影响物理和光电性能。彻底了解功能化如何影响组装以及控制聚集和自组装的指导原则对于生产用于电子应用（例如有机光伏（OPV））的新型有机纳米结构至关重要。在这里，我们研究un二酰亚胺（PDI）的不对称功能化对自组装的影响。这项工作的指导假设是，悬垂功能的身份将影响所得装配的尺寸，长宽比和表面特性。据报道有十二个不对称官能化的PDI分子，其中在酰亚胺位置的烷基取代基的长度是变化的，并且在烷基链的末端包括醇和甲硅烷基化的醇官能团。这些自组装结构的形貌通过扫描和透射电子显微镜表征。通过粉末X射线衍射验证了结晶度，并且还报道了光电和热学性质。根据PDI分子的功能，制备了不同形状的组件，包括高纵横比的结构，其宽度范围为0.1到2.5μm，长度为1-800μm。通过粉末X射线衍射验证了结晶度，并且还报道了光电和热学性质。根据PD

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b01543
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二(3-戊烷基)异喹啉并[4',5',6':6,5,10]蒽并[2,1,9-def]异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1-ethylpropyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imide
  参考文献：
  名称：

  咔唑-ylene双酰亚胺电子供体/受体二元组显示出有效的自旋轨道电荷转移系统间穿越（SOCT-ISC）和光驱动分子间电子转移

  摘要：

  ylene二酰亚胺-咔唑（PBI–Cz）二元化合物被制备用于研究电子给体/受体二元化合物中电荷重组（CR）诱导的系统间交叉（ISC）。改变了bis二酰亚胺（PBI）和咔唑（Cz）部分的距离和相互取向，以研究它们对光物理性质的影响。稳态和时间分辨光谱表明，电子供体和受体之间的电子耦合在基态可忽略不计。PBI部分的荧光在二倍体中被强烈淬灭，并且供体和受体之间的较大间隔导致较少的荧光淬灭。利用电化学和光谱数据研究了电子转移的吉布斯自由能变化和电荷转移态的能级。单线态氧量子产率（Φ Δ）是高达72％，用于与供体和受体之间的最短间隔的成对层。纳秒瞬态吸收光谱证实了PBI定位的长寿命三重态的形成（寿命高达190μs）。值得注意的是，非正交二元组显示出有效的自旋轨道电荷转移（SOCT-ISC），这与先前提出的SOCT-ISC正交分子结构不同。时间分辨电子顺磁共振（TREPR）光谱表明，所有的三个二元体系给出了相同的电子自旋极化EAE

  DOI：

  10.1039/c9tc06429j

文献信息

• Donor–Acceptor Polymers: A Conjugated Oligo(p-Phenylene Vinylene) Main Chain with Dangling Perylene Bisimides
  作者：Edda E. Neuteboom、Paul A. van Hal、René A. J. Janssen

  DOI：10.1002/chem.200400097

  日期：2004.8.20

  temperatures. A strong fluorescence quenching of both chromophores indicates an efficient photoinduced charge transfer after photoexcitation of either donor or acceptor. The formation and recombination kinetics of the charge-separated state were investigated in detail with femtosecond and near-steady-state photoinduced absorption spectroscopy. The charge-separated state forms within 1 ps after excitation

  通过使用Suzuki交叉偶联聚合反应，已合成了两种新的供体-受体共聚物，它们由对映体纯的低聚对苯撑亚乙烯基主链与悬挂的per双酰亚胺组成。吸收和圆二色性光谱显示，即使在高温下，主链中供体的过渡偶极矩与共聚物的悬空受体部分也以螺旋取向偶联并成螺旋取向。两个生色团的强烈荧光猝灭表明在供体或受体光激发后有效的光诱导电荷转移。用飞秒和近稳态光致吸收光谱法详细研究了电荷分离态的形成和复合动力学。激发后1 ps内形成电荷分离状态，并且在溶液和固态下均以45-60 ps的时间常数发生重组。这些光学特性表明富电子供体链和悬挂的贫电子受体发色团之间的距离短且有明显的相互作用。
• Self-Assembly of Semifluorinated Minidendrons Attached to Electron-Acceptor Groups into Pyramidal Columns
  作者：Virgil Percec、Emad Aqad、Mihai Peterca、Mohammad R. Imam、Martin Glodde、Tusha K. Bera、Yoshiko Miura、Venkatachalapathy S. K. Balagurusamy、Paul C. Ewbank、Frank Würthner、Paul A. Heiney

  DOI：10.1002/chem.200600901

  日期：2007.4.16

  Dendrons attached to large electron-acceptor molecules, such as perylene bisimide, mediate the assembly of their acceptors in an unprecedented arrangement of pi-stacks that have the long axis of the acceptors parallel to the long axis of the supramolecular pyramidal column. All supramolecular columns self-organize into various periodic columnar arrays that exhibit liquid-crystalline phases, crystalline

  报道了十二种半氟化第一代树枝状分子或迷你树枝状分子的合成和自组装，这些树枝状分子或迷你树枝状分子是由八个受体和三个树枝状分子的各种组合产生的电子受体（n型）基团。附着在小的电子受体分子上的树枝将其自组装介导到位于超分子螺旋锥柱中心的pi堆栈中，受体的长轴垂直于柱的长轴。附着在大电子受体分子（例如bi双酰亚胺）上的树枝状结构以前所未有的pi堆栈形式介导了其受体的组装，该pi堆栈的受体长轴与超分子锥体圆柱的长轴平行。所有超分子柱都自组织成各种周期性的柱状阵列，这些柱状阵列显示液晶相，结晶相或柱内顺序增强的液晶相。本研究证明了由半氟化树枝状分子介导的n型电活性基团的组装概念的简单性和多功能性，并评估了这种超分子策略的范围和局限性。
• Programing the formation of DNA and PNA quadruplexes by π–π-stacking interactions
  作者：Sourav Saha、Jianfeng Cai、Daniel Eiler、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/b915955j

  日期：——

  Guanine (G) rich G4T4G4 DNA and homologous PNA strands tend to form antiparallel dimeric quadruplexes. In contrast, the same DNA strands carrying planar aromatic 5′-residues preferentially form parallel DNA quadruplex. Conformation and composition of the DNA quadruplexes can be programed by π–π-stacking interaction exerted by the 5′-residues.

  富含鸟嘌呤（G）的G4T4G4 DNA和同源PNA链倾向于形成反平行的二聚四链体。相比之下，携带平面芳香性5'残基的相同DNA链则优先形成平行DNA四链体。DNA四链体的构象和组成可以通过5'残基施加的π-π堆叠相互作用进行编程。
• Supramolecular Control over Donor−Acceptor Photoinduced Charge Separation
  作者：Alicia Marcos Ramos、Stefan C. J. Meskers、Edwin H. A. Beckers、Ryan B. Prince、Luc Brunsveld、René A. J. Janssen

  DOI：10.1021/ja0390909

  日期：2004.8.1

  OPV(*)(+)-FOLD-PERY(*)(-) charge-separated state upon photoexcitation. As a result, the extent of photoinduced charge separation depends on the degree of folding of the bridge between donor and acceptor and therefore on the apolar nature of the medium. As a consequence, and contrary to conventional photoinduced charge separation processes, the formation of the OPV(*)(+)-FOLD-PERY(*)(-) charge-separated state is

  通过共价连接对亚苯基亚乙烯基低聚物 (OPV) 和苝二酰亚胺 (PERY) 的十二个苯环间亚苯基亚乙炔低聚物 (FOLD) 的两端，合成了一种新型供体-桥-受体系统，其中含有非极性(S)-3,7-二甲基-1-辛氧基侧链。为了比较，已经制备了其中不存在供体或受体的模型化合物。在氯仿中，寡聚桥呈无规卷曲构象。添加非极性溶剂（庚烷）后，低聚桥首先折叠成螺旋状堆叠，随后发生堆叠的分子间自组装成柱状结构。无规卷曲构象中的光激发，其中供体和受体发色团之间的相互作用很小，仅导致长程分子内能量转移，其中 OPV 单线态激发态转变为 PERY 单线态激发态。在桥的折叠构象中，供体和受体更接近，它们增强的相互作用有利于在光激发时形成 OPV(*)(+)-FOLD-PERY(*)(-) 电荷分离状态。因此，光致电荷分离的程度取决于供体和受体之间桥的折叠程度，因此取决于介质的非极性。因此，与传统的光致电荷分离过程相反，在非极性介质中更倾向于形成
• Melt-processing of small molecule organic photovoltaics <i>via</i> bulk heterojunction compatibilization
  作者：Aiman Rahmanudin、Liang Yao、Xavier A. Jeanbourquin、Yongpeng Liu、Arvindh Sekar、Emilie Ripaud、Kevin Sivula

  DOI：10.1039/c8gc00335a

  日期：——

  A specially-designed molecular compatibilizer enables bulk-heterojunction organic photovoltaic devices that tolerate melt processing thus reducing the need for toxic solvents.

  一种特别设计的分子相容剂使得大块异质结有机光伏器件能够耐受熔融加工，从而减少了对有毒溶剂的需求。