4-羟基甲基-3-(4-硝基苄基)-2-疏基-3h-咪唑 | 114772-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基甲基-3-(4-硝基苄基)-2-疏基-3h-咪唑
• 英文名称: 1-(4-Nitrobenzyl)-2-Mercapto-5-Hydroxymethylimidazole
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-2-mercapto-1-<(4-nitrophenyl)methyl>imidazole；5-hydroxymethyl-2-mercapto-1-[(4-nitropehnyl)methyl]imidazole；[2-mercapto-1-(4-nitrobenzyl)-1H-imidazol-5-yl]methanol；5-hydroxymethyl-2-mercapto-1-(4-nitrobenzyl) imidazole；5-hydroxymethyl-2-mercapto-1-(4-nitrobenzyl)imidazole；4-Hydroxymethyl-3-(4-nitro-benzyl)-2-mercapto-3H-imidazole；4-(hydroxymethyl)-3-[(4-nitrophenyl)methyl]-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 114772-19-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 265.293
• InChiKey: KHWHBHFUZBUCJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基甲基-3-(4-硝基苄基)-2-疏基-3h-咪唑 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到4-[1-(4-nitrobenzyl)-1H-imidazol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  经临床研究的ras法呢基转移酶抑制剂的制备

  摘要：

  ras法呢基蛋白转移酶抑制剂1的合成以多千克为单位进行了描述。反合成分析表明，氯甲基咪唑2和哌嗪酮3是可行的前体。1，5-二取代的咪唑系统是通过改进的Marckwald咪唑合成进行区域选择性组装的。已经开发了一种新的咪唑脱硫方法，以将Marckwald巯基咪唑-咪唑产品转化为所需的咪唑。发现该方法耐受各种官能团，从而提供良好至极好的1，5-二取代的咪唑收率。开发了一种新的Mitsunobu环化策略以制备芳基哌嗪酮片段3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400206
• 作为产物：
  描述：

  dihydroxyacetone dimer 、 4-硝基苄胺盐酸盐 以 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 以70.9 g (75%)的产率得到4-羟基甲基-3-(4-硝基苄基)-2-疏基-3h-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Treatment of congestive heart failure with angiotensin 11 receptor

  摘要：

  取代咪唑类化合物如##STR1##对抗高血压和充血性心力衰竭有一定的活性。

  公开号：

  US05128355A1

文献信息

• The discovery of potent nonpeptide angiotensin II receptor antagonists: a new class of potent antihypertensives
  作者：John V. Duncia、Andrew T. Chiu、David J. Carini、George B. Gregory、Alexander L. Johnson、William A. Price、Gregory J. Wells、Pancras C. Wong、Joseph C. Calabrese、Pieter B. M. W. M. Timmermans

  DOI：10.1021/jm00167a007

  日期：1990.5

  A new class of potent antihypertensives has been discovered that exert their effect through blockade of the angiotensin II (AII) receptor. Most AII antagonists reported so far are peptide mimics of the endogenous vasoconstrictor octapeptide angiotensin II. The compounds of this paper are nonpeptides and therefore constitute a new class of potent AII receptor antagonists. Based on the overlap of a conformation

  已经发现了一类新型的有效降压药，它们通过阻断血管紧张素II（AII）受体发挥作用。迄今为止，大多数报道的AII拮抗剂都是内源性血管收缩八肽血管紧张素II的肽模拟物。本文的化合物是非肽，因此构成了一类新的有效的AII受体拮抗剂。基于AII构象与文献铅3的重叠，提出了一个假设，提示需要额外的酸性功能以增加铅的效力。通过系统的SAR研究，对另一种羧酸的取代导致对二酸4的观察到的结合亲和力增加了10倍。对于后续化合物的结合亲和力最终比文献上的结果增加了1000倍。因此，例如，对于化合物前导1，AII受体结合亲和力[IC50（microM）]为15 microM，对于化合物33和53，增加到0.018和0.012 microM。已经发现结构亲和关系需要存在四个关键具有良好活性的元素：（1）在苄基咪唑核的N-苄基对位上有一个额外的苯环，（2）在末端芳环的邻位上有一个酸性官能团，（3）在咪唑上有一个亲脂
• Angiotensin II receptor blocking imidazoles
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05138069A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代咪唑类化合物如##STR1##可作为抗血管紧张素II受体拮抗剂。这些化合物在治疗高血压和充血性心力衰竭方面具有活性。
• Syntheses of 2-alkylthio-1-[4-(<i>N</i>-α-ethoxycarbonylbenzyl)-aminobenzyl]-5-hydroxymethylimidazoles
  作者：A. Shafiee、F. Hadizadeh、S. B. Noori

  DOI：10.1002/jhet.5570370454

  日期：2000.7

  Starting from the readily available p-nitrobenzylamine a series of 2-Alkylthio-1-[4-(N-α-ethoxycarbonylbenzyl)aminobenzyl]-5-hydroxymethylirnidazoles were prepared.

  从容易获得的对硝基苄基胺开始，制备了一系列2-烷基硫基-1- [4-（N -α-乙氧基羰基苄基）氨基苄基] -5-羟基甲基irnazoled。
• Treatment of hypertension with angiotensin II blocking imidazoles
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05153197A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代咪唑类化合物，如##STR1##，可用作血管紧张素II拮抗剂。这些化合物具有治疗高血压和充血性心力衰竭的活性。
• Method and composition for preventing NSAID-induced renal failure
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05155118A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  替代咪唑类化合物，例如##STR1##可用作血管紧张素II受体阻滞剂。这些化合物具有治疗高血压和充血性心力衰竭的活性。

表征谱图