3-nitro-2-phenylpiperidine | 875304-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-nitro-2-phenylpiperidine
• 英文别名: (2R,3R)-3-nitro-2-phenylpiperidine
• CAS: 875304-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: UJNNFZRDDRYLCG-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-nitro-2-phenylpiperidine 、 3-nitro-2-phenylpiperidine 、 (2S,3R)-3-nitro-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  双官能硫脲催化的非对映和对映选择性的氮杂-亨利反应。

  摘要：

  双官能硫脲1a催化硝基烷与N-Boc-亚胺的aza-Henry反应，生成具有良好至高非对映选择性和对映选择性的合成β-硝基胺。除了催化剂之外，该反应不需要其他试剂，例如路易斯酸或路易斯碱。亚胺的N-保护基对产物的手性有决定性影响，即N-Boc-亚胺的反应以R加合物为主要产物，而N-膦酰嘧啶的相同反应则提供了相应的S加合物。 。带有芳基，醇，醚和酯基的各种类型的硝基烷烃可以用作亲核试剂，以高收率和高对映体过量提供各种有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.200500735