2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylthio)-3-chloroquinoxaline | 786699-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylthio)-3-chloroquinoxaline
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-ylmethylsulfanyl)-3-chloroquinoxaline
• CAS: 786699-88-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₄S
• 分子量: 326.809
• InChiKey: DRKCWNPTTNCTRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基甲基苯并咪唑 、 2,3-二氯喹喔啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylthio)-3-chloroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  第一部分：新型喹喔啉衍生物的合成，癌症的化学预防活性和分子对接研究

  摘要：

  对邻苯二胺和草酸乙酯的反应进行了重新研究，并导致了3-氨基喹喔啉-2（1 H）-一，而不是如先前报道的苯并咪唑-2-甲酰胺。所获得的喹喔啉的结构已经通过X射线确认。合成喹喔啉的抗肿瘤活性1 - 21已经通过研究Epstein-Barr病毒通过12-诱导的早期抗原（EBV-EA）激活它们的可能抑制效果评价ö -tetradecanoylphorbol -13-乙酸酯（TPA）。在所研究的化合物1 - 21，化合物12，8，13，18，17图3和图19分别显示了对EBV-EA活化的强抑制作用，而没有显示任何细胞毒性，并且它们的作用比代表性的对照齐墩果酸强。此外，化合物12显示出在皮肤上的肿瘤促进显着的抑制效果在体内使用7,12-二甲基苯并[两级小鼠皮肤癌测试一个]蒽（DMBA）作为引发剂和TPA作为促进剂。本研究的结果表明，化合物12作为有效的癌症化学预防剂可能有价值。此外，已经完成了分子对接

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.022

文献信息

• Part I: Synthesis, cancer chemopreventive activity and molecular docking study of novel quinoxaline derivatives
  作者：Shadia A. Galal、Ahmed S. Abdelsamie、Harukuni Tokuda、Nobutaka Suzuki、Akira Lida、Mahmoud M. ElHefnawi、Raghda A. Ramadan、Mona H.E. Atta、Hoda I. El Diwani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.022

  日期：2011.1

  benzimidazole-2-carboxamide as was previously reported. The structure of the obtained quinoxaline has been confirmed by X-ray. The anti-tumor activity of synthesized quinoxalines 1–21 has been evaluated by studying their possible inhibitory effects on Epstein–Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA). Among the studied compounds 1–21, compounds 12, 8,

  对邻苯二胺和草酸乙酯的反应进行了重新研究，并导致了3-氨基喹喔啉-2（1 H）-一，而不是如先前报道的苯并咪唑-2-甲酰胺。所获得的喹喔啉的结构已经通过X射线确认。合成喹喔啉的抗肿瘤活性1 - 21已经通过研究Epstein-Barr病毒通过12-诱导的早期抗原（EBV-EA）激活它们的可能抑制效果评价ö -tetradecanoylphorbol -13-乙酸酯（TPA）。在所研究的化合物1 - 21，化合物12，8，13，18，17图3和图19分别显示了对EBV-EA活化的强抑制作用，而没有显示任何细胞毒性，并且它们的作用比代表性的对照齐墩果酸强。此外，化合物12显示出在皮肤上的肿瘤促进显着的抑制效果在体内使用7,12-二甲基苯并[两级小鼠皮肤癌测试一个]蒽（DMBA）作为引发剂和TPA作为促进剂。本研究的结果表明，化合物12作为有效的癌症化学预防剂可能有价值。此外，已经完成了分子对接