3-乙酰氧基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 101408-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-乙酰氧基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 3R-acetoxypyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (R)-3-acetoxypyrrolidine-1-carboxylate；(R)-N-tert-butyloxycarbonyl-3-acetoxypyrrolidine；3R-acetoxy-N-tert-butyloxycarbonyl-pyrrolidinol；tert-butyl (3R)-3-(acetyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3R)-3-acetyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 101408-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: IISMTBJUCUOJBU-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以4.2 g的产率得到(R)-1-Boc-3-羟基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  核碱基的外消旋和对映体3-吡咯烷基衍生物的合成

  摘要：

  描述了核碱基的新型3-吡咯烷基衍生物的合成。从苹果酸开始，我们改善了外消旋和光学活性的合成Ñ -苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮类，其中转化在四个步骤进入ñ -叔丁氧基羰基-3- mesyloxypyrrolidines，关键合成子为嘌呤和嘧啶核碱基的烷基化。嘌呤和嘧啶与钠盐的铯盐的烷基化ñ -叔丁氧基羰基-3- mesyloxypyrrolidines顺利进行，得到9-取代的嘌呤衍生物和1-取代的嘧啶衍生物的中等产率的高收率。使用（S）-N - tert-丁氧基羰基-3-甲氧基苯并吡咯烷作为合成两个对映体N -Boc-3-吡咯烷基亚基腺嘌呤的相同中间体，并考虑到产品的手性HPLC分析所获得的结果，我们证明了甲磺酰基基团的亲核取代反应是通过转化和不保留配置。测试了制备的化合物的细胞抑制和抗病毒特性，但未发现明显的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.078
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-乙酰氧基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  核碱基的外消旋和对映体3-吡咯烷基衍生物的合成

  摘要：

  描述了核碱基的新型3-吡咯烷基衍生物的合成。从苹果酸开始，我们改善了外消旋和光学活性的合成Ñ -苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮类，其中转化在四个步骤进入ñ -叔丁氧基羰基-3- mesyloxypyrrolidines，关键合成子为嘌呤和嘧啶核碱基的烷基化。嘌呤和嘧啶与钠盐的铯盐的烷基化ñ -叔丁氧基羰基-3- mesyloxypyrrolidines顺利进行，得到9-取代的嘌呤衍生物和1-取代的嘧啶衍生物的中等产率的高收率。使用（S）-N - tert-丁氧基羰基-3-甲氧基苯并吡咯烷作为合成两个对映体N -Boc-3-吡咯烷基亚基腺嘌呤的相同中间体，并考虑到产品的手性HPLC分析所获得的结果，我们证明了甲磺酰基基团的亲核取代反应是通过转化和不保留配置。测试了制备的化合物的细胞抑制和抗病毒特性，但未发现明显的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.078

文献信息

• Protecting-group-free catalytic asymmetric total synthesis of (−)-rosmarinecine
  作者：Hiroyuki Nemoto、Kouichi Tanimoto、Yukiko Kanao、Sohei Omura、Yasuyuki Kita、Shuji Akai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.095

  日期：2012.9

  The protecting-group-free asymmetric total synthesis of (−)-rosmarinecine was achieved in only four steps from the commercially available (±)-3-hydroxypyrrolidine hydrochloride (2a). The key steps include the direct oxidation of (±)-2a to (±)-3-hydroxy-1-pyrroline N-oxide (1a) using the Davis reagent and the domino reaction; viz., the lipase-catalyzed dynamic kinetic resolution of (±)-1a with 1-ethoxyvinyl

  从市售的（±）-3-羟基吡咯烷盐酸盐（2a）仅用四个步骤即可完成（-）-迷迭香碱的无保护基团的不对称全合成。的关键步骤包括（±）直接氧化-图2a至（±）-3-羟基-1-吡咯啉Ñ氧化物（1A使用戴维斯试剂和多米诺反应）; 即，（±）脂肪酶催化的动态动力学拆分- 1A与乙氧基乙烯基1乙基马来酸，随后分子内[3 + 2]所生成的光学活性酯的偶极环加成反应。还获得了一些在酶促过程中观察到的旋光1a外消旋机理的见解。
• SYNTHESIS OF RACEMIC AND ENANTIOMERIC 3-PYRROLIDINYL DERIVATIVES OF PURINE AND PYRIMIDINE NUCLEOBASES
  作者：Petr Kocalka、Radek Pohl、Dominik Rejman、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1081/ncn-200060287

  日期：2005.4.1

  The present work relates to the synthesis of pyrrolidine nucleoside analogs. Starting from malic acid, we have elaborated a high-yield synthesis of racemic and enantiomeric N-protected 3-pyrrolidinols and their O-mesyl derivatives as key compounds for alkylations of purine and pyrimidine nucleobases. On varying base and solvent, we have found conditions providing both satisfactory N-/O-regioisomeric

  目前的工作涉及吡咯烷核苷类似物的合成。从苹果酸开始，我们详细阐述了外消旋和对映体 N 保护的 3-吡咯烷醇及其 O-甲磺酰基衍生物的高产合成，作为嘌呤和嘧啶核碱基烷基化的关键化合物。在不同的碱和溶剂下，我们已经发现提供令人满意的 N-/O-区域异构比和嘧啶化合物可接受产率的条件。
• New Strategic Reactions for Organic Synthesis:  Catalytic Asymmetric C−H Activation α to Nitrogen as a Surrogate for the Mannich Reaction
  作者：Huw M. L. Davies、Chandrasekar Venkataramani、Tore Hansen、Darrin W. Hopper

  DOI：10.1021/ja0290072

  日期：2003.5.1

  activation reactions of methyl aryldiazoacetates are readily induced by the rhodium prolinate catalyst Rh(2)(S-DOSP)(4) (1) or the bridged prolinate catalysts Rh(2)(S-biDOSP)(2) (2a) and Rh(2)(S-biTISP)(2) (2b). The C-H activation of N-Boc-protected cyclic amines demonstrates that the donor/acceptor-substituted carbenoids display remarkable chemoselectivity, which allows for highly regioselective,

  重氮乙酸甲酯的不对称 CH 活化反应很容易被脯氨酸铑催化剂 Rh(2)(S-DOSP)(4) (1) 或桥连脯氨酸催化剂 Rh(2)(S-biDOSP)(2) (2a) 诱导) 和 Rh(2)(S-biTISP)(2) (2b)。N-Boc 保护的环胺的 CH 活化表明供体/受体取代的类卡宾显示出显着的化学选择性，可以实现高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性反应。此外，这些反应可以显示出高水平的双立体分化和动力学分辨率。CH 活化是由铑卡宾诱导的 CH 插入引起的。这种化学反应的潜力可以通过非常直接地合成哌醋甲酯来证明。
• [EN] INHIBITORS OF (ALPHA-V)(BETA-6) INTEGRIN<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE (ALPHA-V)(BÊTA-6)
  申请人：MORPHIC THERAPEUTIC INC

  公开号：WO2020047208A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Disclosed are small molecule inhibitors of ανβ6 integrin, and methods of using them to treat a number of diseases and conditions. Applicants have discovered novel ανβ6 integrin inhibitor compounds and evaluated the possession, performance and utility of representative examples of such compounds, both for biochemical potency (e.g., using the assay of Example 7 to evaluate fluorescence polarization assays of compounds for ανβ6 binding) and in vitro permeability properties (e.g., using the assay of Example 8 to evaluate MDCK permeability).

  本申请公开了ανβ6整合素的小分子抑制剂，以及使用它们治疗多种疾病和症状的方法。申请人发现了新型的ανβ6整合素抑制剂化合物，并评估了这些化合物的代表性示例的拥有、性能和效用，既用于生化效力（例如，利用示例7的测定来评估化合物的荧光极化测定对ανβ6结合的作用），也用于体外渗透性能（例如，利用示例8的测定来评估MDCK的渗透性）。
• Novel sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
  申请人：Tung Roger D.

  公开号：US20080293727A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一种新型的磺胺类化合物，其是天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一种新型的HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和物理化学特征。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此可作为抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。