1-(propylthio)propyl benzoate | 14176-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(propylthio)propyl benzoate
• 英文别名: 1-Propylsulfanylpropyl benzoate
• CAS: 14176-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: XKKDIGWMOASFQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二丙硫醚 、 苯甲酸 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到1-(propylthio)propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化使硫化物的区域选择性和可扩展的 α-C(sp3)-H 酰氧基化成为可能

  摘要：

  报道了一种通过自组装诱导的 C(sp 3 )-H/O-H 交叉偶联的协同效应构建 α-酰氧基硫化物的高选择性、环境友好和可扩展的电化学方案。它具有极其广泛的底物范围、高区域选择性、克级合成、复杂分子的构建以及对各种亲核试剂的适用性。此外，软X射线吸收技术和一系列控制实验已被用来证明基板自组装的关键作用，这确实是我们电化学方案中高区域选择性的出色兼容性和精确控制的原因.

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00288

文献信息

• Fe 2 O 3 -catalyzed Pummerer rearrangement of acyl chlorides and sulfoxides: Facile synthesis of alkylthiomethyl ester
  作者：Haotian Xing、Long Chen、Yimin Jia、Zhongxing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.053

  日期：2017.6

  A simple, effective approach for the Pummerer rearrangement of acyl chlorides with sulfoxides by using a low-cost and more abundant Fe catalyst has been described. The alkylthiomethyl ester products were prepared in good to excellent yields for a range of different substrates including asymmetrical sulfoxides and acyl chlorides with a variety of functional groups under mild reaction conditions. The

  已经描述了一种通过使用低成本和更丰富的Fe催化剂用于亚砜对酰基氯进行Pummerer重排的简单有效的方法。在温和的反应条件下，针对一系列不同的底物（包括不对称亚砜和具有各种官能团的酰氯），以高至极好的收率制备了烷硫基甲基酯产物。该反应具有反应时间短，操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。还报道了代表性的含甲硫基甲基（MTM）基团的产品的单晶X射线分析。