(S)-2-methyl-2-phenyl-2,5-dihydrofuran | 221155-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-2-phenyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (5S)-5-methyl-5-phenyl-2H-furan
• CAS: 221155-02-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: QVMNPDZJGYPCIH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-2-phenyl-2,5-dihydrofuran 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(-)-(S)-5-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称分子间Mizoroki-Heck反应构建手性季碳中心

  摘要：

  开发了钯催化的不对称分子间米佐罗基-赫克反应，用于手性季碳中心的构建，可提供高产率的2,2-二取代的2,5-二氢呋喃，具有出色的对映选择性。产品易于转换...

  DOI：

  10.1039/c5cc03601a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 在 Ag⁽¹⁺⁾*C₄₄H₂₈O₄P^(1-) 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-2-methyl-2-phenyl-2,5-dihydrofuran 、 (R)-2-methyl-2-phenyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Chiral Silver Phosphate-Catalyzed Cycloisomeric Kinetic Resolution of α-Allenic Alcohols

  摘要：

  A kinetic resolution of a-allenic alcohols is realized through chiral silver phosphate-catalyzed cycloisomerization with high stereoselectivity (selectivity factor up to 189) and tolerance of a variety of functional groups. A mechanistic model is proposed to interpret the origin of the high stereoselectivity and broad substrate scope.

  DOI：

  10.1021/ja300453u

文献信息

• Access to enantioenriched 2,3- and 2,5-dihydrofurans with a fully substituted C2 stereocenter by Pd-catalyzed asymmetric intermolecular Heck reaction
  作者：Gustavo M. Borrajo-Calleja、Vincent Bizet、Thomas Bürgi、Clément Mazet

  DOI：10.1039/c5sc01460c

  日期：——

  A palladium catalyzed intermolecular asymmetric Heck reaction provides access to valuable 2,3- and 2,5-dihydrofurans with a fully substituted C2 stereocenter with high levels of regio- and enantiocontrol.

  钯催化的分子间不对称Heck反应可制备具有完全取代的C2立体中心的宝贵2,3-和2,5-二氢呋喃，具有高水平的区域和对映选择性。