9-((3aS,4R,6R,6aR)-6-Azidomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-ylamine | 654643-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-((3aS,4R,6R,6aR)-6-Azidomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-ylamine
• CAS: 654643-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₈O₂
• 分子量: 330.349
• InChiKey: KSKIEFJQNRMHHL-OYBPUVFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  136.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((3aS,4R,6R,6aR)-6-Azidomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-ylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (1S,2R,3R,5R)-3-Aminomethyl-5-(6-amino-purin-9-yl)-cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-5'-脱氧阿霉素及其抗病毒特性。

  摘要：

  描述了一种有效的，由受保护形式的阿霉素（6）合成5'-氨基-5'-脱氧阿霉素（5）的方法。针对大量病毒评估了化合物5。它对牛痘，单纯疱疹病毒2和巨细胞病毒的活性较弱。没有观察到其他活动。化合物5对人包皮成纤维细胞，Daudi和人T淋巴细胞（CEM）的宿主细胞系显示出一定的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.032
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aristeromycin acetonide 在 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到9-((3aS,4R,6R,6aR)-6-Azidomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-5'-脱氧阿霉素及其抗病毒特性。

  摘要：

  描述了一种有效的，由受保护形式的阿霉素（6）合成5'-氨基-5'-脱氧阿霉素（5）的方法。针对大量病毒评估了化合物5。它对牛痘，单纯疱疹病毒2和巨细胞病毒的活性较弱。没有观察到其他活动。化合物5对人包皮成纤维细胞，Daudi和人T淋巴细胞（CEM）的宿主细胞系显示出一定的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.032