2-phenyl-6-phenylamino-2,3-dihydrothiopyran-4-one | 66955-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-6-phenylamino-2,3-dihydrothiopyran-4-one
• 英文别名: 4H-Thiopyran-4-one, 2,3-dihydro-2-phenyl-6-(phenylamino)-；6-anilino-2-phenyl-2,3-dihydrothiopyran-4-one
• CAS: 66955-65-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: BBZPEHBKUPUXHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-6-phenylamino-2,3-dihydrothiopyran-4-one 、 硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4-oxo-6-phenyl-2-phenylamino-5,6-dihydro-4H-thiopyran-3-carbothioic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  甲基乙烯基酮硫代酰胺衍生物的合成与反应

  摘要：

  异硫氰酸酯与原位生成的α，β-不饱和酮的碳负离子反应生成α，β-不饱和的酮硫代酰胺，在与酸或碱反应时会环化生成2,6-二取代的thiopyran-4-ones，并与α-溴酸酯产生噻唑烷丁-4-酮衍生物。硫吡喃-4-酮与α，β-不饱和醛反应生成四氢硫吡喃[2,3 - b ]吡啶-4-酮，而硫代苯胺与异硫氰酸苯酯反应生成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440126
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-phenylpenta-2,4-dienethioic acid phenylamide 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到2-phenyl-6-phenylamino-2,3-dihydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  甲基乙烯基酮的硫代酰胺衍生物的合成及其环化成2,3-二氢-4H-噻喃-4-酮

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0067-5

文献信息

• Synthesis and reactions of the thioamide derivatives of methyl vinyl ketone
  作者：Łukasz Groś、Aneta Wesołowska、Sławomir Westerlich、Tadeusz Jagodziński

  DOI：10.1002/jhet.5570440126

  日期：2007.1

  The reaction of isothiocyanates with in situ generated carbanions of α,β-unsaturated ketones yielded α,β-unsaturated keto thioamides which in the reaction with acids or bases cyclized to give 2,6-disubstituted thiopyran-4-ones and in the reaction with α-bromoesters gave thiazolidin-4-one derivatives. The thiopyran-4-ones reacted with α,β-unsaturated aldehydes to yield tetrahydrothiopyran[2,3-b]pyridin-4-ones

  异硫氰酸酯与原位生成的α，β-不饱和酮的碳负离子反应生成α，β-不饱和的酮硫代酰胺，在与酸或碱反应时会环化生成2,6-二取代的thiopyran-4-ones，并与α-溴酸酯产生噻唑烷丁-4-酮衍生物。硫吡喃-4-酮与α，β-不饱和醛反应生成四氢硫吡喃[2,3 - b ]吡啶-4-酮，而硫代苯胺与异硫氰酸苯酯反应生成。
• Synthesis of the thioamide derivatives of methyl vinyl ketone and their cyclization to 2,3-dihydro-4H-thiopyran-4-ones
  作者：L. Gros、S. Westerlich、A. Wesolowska、T. S. Jagodzinski

  DOI：10.1007/s10593-006-0067-5

  日期：2006.2