4-羟基苯(甲)醛硫代缩氨基脲 | 5339-74-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基苯(甲)醛硫代缩氨基脲
• 英文名称: 4-hydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: p-hydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone；2-(4-hydroxybenzylidene)hydrazine carbothioamide；1-(4-hydroxybenzylidene)thiosemicarbazide；4-Hydroxy-benzaldehyd-thiosemicarbazon；p-Hydroxybenzaldehyd-thiosemicarbazon；Hydrazinecarbothioamide, 2-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-；[(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 5339-74-2
• 化学式: C₈H₉N₃OS
• mdl: MFCD00461931
• 分子量: 195.245
• InChiKey: IKDRFCOUGSBGNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.2788 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯(甲)醛硫代缩氨基脲 在 iron(III) chloride 作用下， 以72%的产率得到4-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗惊厥活性的新型 2,5-二取代 1,3,4-噻二唑的合成：药效模型研究

  摘要：

  一系列新型 N1-[5-(4-取代苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N4-(4-取代苯甲醛)-缩氨基脲 1-12, N1-[5-(4 -取代的苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N4-[1-(4-取代的苯基)乙酮]-缩氨基脲13-16，和N1-[5-(4-取代的苯基)- 1,3,4-噻二唑-2-基]-N4-[1-(4-取代苯基)(苯基)甲酮]-缩氨基脲17-20因其抗惊厥活性而被合成。化合物的化学结构通过元素和光谱（IR、1H-NMR、13C-NMR和MS）分析证明。使用最大电击癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 模型研究了化合物的抗惊厥潜力。发现化合物19在用于抗惊厥评价的两种模型中都具有显着的抗惊厥活性。化合物 8、13、15、和16也表现出显着的抗惊厥特性。本研究的结果证实具有四个结合位点的药效团模型对于抗惊厥活性是必不可少的。还努力建立合成化合物之间的构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800213
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 氨基硫脲 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-羟基苯(甲)醛硫代缩氨基脲
  参考文献：
  名称：

  1-亚苄基-2-(4-叔丁基噻唑-2-基)肼的合成、表征、碱性磷酸酶抑制测定和分子建模研究

  摘要：

  摘要 碱性磷酸酶是同型二聚蛋白酶，可从几种类型的分子中去除磷酸盐。这些催化磷酸中单酯的水解，进而催化磷酸转移反应。噻唑是一类特殊的杂环化合物，可潜在地用作有效的磷酸酶抑制剂。在这方面，本研究论文报告了具有优异产率的取代 1-亚苄基-2-(4-叔丁基噻唑-2-基) 肼的简便合成和表征。测试合成的化合物对碱性磷酸酶的抑制潜力。化合物1-(4-羟基，3-甲氧基亚苄基)-2-(4-叔丁基噻唑-2-基)肼( 5e)被发现是这组分子中最有效的人体组织非碱性磷酸酶抑制剂，IC 50值为 1.09 ± 0.18 µM。化合物 1-(3,4-二甲氧基亚苄基)-2-(4-叔丁基噻唑-2-基)肼(5d)对人肠道碱性磷酸酶表现出选择性和效力，IC 500.71 ± 0.02 µM 的值。此外，还进行了构效关系和分子对接研究，以评估它们与碱性磷酸酶靶位点的结合模式。对接分析表明，最活跃的抑制剂在人肠道碱性磷酸酶和人

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1802336

文献信息

• Gold(I) complexes with aryl-thiosemicarbazones: Molecular modeling, synthesis, cytotoxicity and TrxR inhibition
  作者：Tatiane Teixeira Tavares、Gustavo Chevitarese Azevedo、Adriana Garcia、Arthur G. Carpanez、Pâmela Matos Lewer、Diego Paschoal、Bruno L. Müller、Hélio F. Dos Santos、Renato Camargo Matos、Heveline Silva、Richard Michael Grazul、Ana Paula Soares Fontes

  DOI：10.1016/j.poly.2017.05.004

  日期：2017.8

  non-phosphine gold complexes. A preliminary drug-receptor docking study suggests the interaction of thiosemicarbazone ligands with Y116 and E30, which are part of the catalytic N-terminal motif of thioredoxin reductase (TrxR). All compounds were evaluated for their ability to inhibit the activity of the TrxR enzyme. The non-substituted phosphine gold complexes turned out to be effective inhibitors of TrxR

  摘要硫代氨基咔唑及其金属配合物由于其化学和生物学特性而备受关注。金（I）化合物形成了一系列潜在的抗癌剂，目前正在进行深入的临床前研究。通过芳基-硫代半碳胺配体与KAuCl4和Au（PPh3）Cl的反应获得了新型金（I）配合物。通过元素分析，拉曼光谱，IR和NMR光谱，电喷雾电离质谱，TG / DTA，循环伏安法以及借助分子建模对复合物进行表征。评估了复合物对肿瘤细胞系（B16-F10和CT26.WT）和非肿瘤细胞系（BHK-21）的细胞毒性。大多数测试过的复合物均显示出令人满意的细胞毒活性，其中一些在肿瘤细胞中比顺铂具有更高的细胞毒性，而顺铂在被测细胞中具有较高的选择性指数。具有膦衍生物的金配合物显示出比其各自的非膦金配合物更好的生物学响应和更高的选择性指数。初步的药物-受体对接研究表明，硫半脲酮配体与Y116和E30相互作用，这是硫氧还蛋白还原酶（TrxR）催化N端基序的一部分。评价所有
• Cytotoxicity of New 5-Phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole Analogues
  作者：Mohammad Sayed Alam、Lijun Liu、Dong Ung Lee

  DOI：10.1248/cpb.59.1413

  日期：——

  A series of 5-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazoles were synthesized and their cytotoxicity was examined against four human cancer cell lines, e.g. lung cancer (A549), ovarian cancer (SK-OV-3), skin cancer (SK-MEL-2), and colon cancer (HCT15). The title compounds were synthesized by condensation of thiosemicarbazide with substituted benzaldehydes, followed by cyclization with acetic anhydrides in good yields. Most of the compounds exhibited significant suppressive activity against the growth of all of the cancer cell lines. The 4-hydroxy analogue of 5-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole (2h) was most active in the inhibition of growth of the SK-MEL-2 cell line, with an IC50 value of 4.27 μg/ml; followed by compound 2a (IC50 5.16 μg/ml). The compounds 2j, 2h, and 2b, bearing 3-methoxy-4-hydroxy-, 4-hydroxy- and 4-methyl substituents in the C-5 phenyl ring respectively, exhibited the highest activity against the SK-OV-3 (IC50 7.35 μg/ml), HCT15 (IC50 8.25 μg/ml) and A549 (IC50 9.40 μg/ml) cell lines, respectively. A structure–activity relationship study revealed that an optimal electron density on the C-5 phenyl ring of 1,3,4-thiadiazoles is crucial for their cytotoxic activity against the human cancer cell lines used in the present study.

  一系列5-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑被合成并对四种人癌细胞系（例如肺癌(A549)、卵巢癌(SK-OV-3)、皮肤癌(SK-MEL-2)和结肠癌(HCT15)）进行了细胞毒性测试。标题化合物通过硫脲与取代苯甲醛的缩合反应合成，随后用乙酸酐环化得到良好产率。大多数化合物对所有癌细胞系的生长表现出显著抑制活性。5-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑的4-羟基类似物(2h)在抑制SK-MEL-2细胞生长方面活性最高，IC50值为4.27 μg/ml；其次是化合物2a（IC50 5.16 μg/ml）。化合物2j、2h和2b分别在C-5苯环上具有3-甲氧基-4-羟基、4-羟基和4-甲基取代基，它们对SK-OV-3（IC50 7.35 μg/ml）、HCT15（IC50 8.25 μg/ml）和A549（IC50 9.40 μg/ml）细胞系表现出最高活性。结构-活性关系研究揭示，1,3,4-噻二唑C-5苯环上的最佳电子密度对本研究中使用的人癌细胞系的细胞毒性活性至关重要。
• Synthesis of thiazole-based substituted piperidinone oximes: Profiling of antioxidant and antimicrobial activity
  作者：Salakatte Thammaiah Harini、Honnaiah Vijay Kumar、Javarappa Rangaswamy、Nagaraja Naik

  DOI：10.1134/s1068162017020042

  日期：2017.3

  The synthesis of novel thiazole-based piperidinone oximes and screening of their antioxidant and antimicrobial activity are described. The obtained results revealed that the electronic effects of active substituents at C-4 terminals of phenyl rings on either side of piperidinone skeleton, as well as at 2-hydrazinyl thiazole, played a major role in development of antioxidant and antimicrobial activity

  描述了新型噻唑基哌啶酮肟的合成及其抗氧化和抗菌活性的筛选。获得的结果表明，哌啶酮骨架两侧苯环 C-4 末端的活性取代基以及 2-肼基噻唑的电子效应在抗氧化和抗菌活性的发展中起主要作用。抗氧化活性似乎也基于噻唑环的自由基消散能力。噻唑中硫的亲核特性和哌啶酮骨架的亲脂性极大地影响了观察到的噻唑基哌啶酮肟的抗菌活性。在合成的化合物中, 2,
• 2,5-Disubstituted-1,3,4-oxadiazoles/thiadiazole as surface recognition moiety: Design and synthesis of novel hydroxamic acid based histone deacetylase inhibitors
  作者：Harish Rajak、Avantika Agarawal、Poonam Parmar、Bhupendra Singh Thakur、Ravichandran Veerasamy、Prabodh Chander Sharma、Murli Dhar Kharya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.022

  日期：2011.10

  The enzymatic inhibition of histone deacetylase activity has come out as a novel and effectual means for the treatment of cancer. Two novel series of 2-[5-(4-substitutedphenyl)-[1,3,4]-oxadiazol/thiadiazol-2-ylamino]-pyrimidine-5-carboxylic acid (tetrahydro-pyran-2-yloxy)-amides were designed and synthesized as novel hydroxamic acid based histone deacetylase inhibitors. The antiproliferative activities

  对组蛋白脱乙酰基酶活性的酶促抑制已经作为治疗癌症的新颖和有效手段而出现。两个新的2- [5-（4-取代苯基）-[1,3,4]-恶二唑/噻二唑-2-基氨基]-嘧啶-5-羧酸（四氢-吡喃-2-基氧基）-酰胺系列。设计并合成了基于异羟肟酸的新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。使用组蛋白脱乙酰基酶抑制试验和MTT试验对化合物的抗增殖活性进行了体外研究。还测试了合成的化合物对瑞士白化病小鼠中艾氏腹水癌细胞的抗肿瘤活性。还努力建立合成化合物之间的构效关系。本研究的结果表明2,5-二取代的1,3
• 2-(2-苄亚肼基)-5-酰基噻唑及其医药用途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN108047160B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明涉及式Ⅰ所示2‑(2‑苄亚肼基)‑5‑酰基噻唑及其药学上可接受的盐，药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。其中，R选自：甲基、乙基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、氯甲基、二氯甲基或三氯甲基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基。