benzyl (3S,5S,6R)-3-(4-iodobutyl)-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate | 136707-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzyl (3S,5S,6R)-3-(4-iodobutyl)-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 136707-38-5
• 化学式: C₂₈H₂₈INO₄
• 分子量: 569.439
• InChiKey: FTIRNALLQMLEKT-KKUQBAQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S,5S,6R)-3-(4-iodobutyl)-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate 在 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (2S)-6-acetyloxy-2-azaniumylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of monosubstituted and .alpha.,.alpha.-disubstituted .alpha.-amino acids via diastereoselective glycine enolate alkylations

  摘要：

  The enolates derived from the optically active (5S,6R)- and (5R,6S)-4(tert-butyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one (1a,b) and (5S,6R)- and (5R,6S)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-ones (2a,b) efficiently couple with alkyl halides to afford the corresponding anti-alpha-monosubstituted oxazinones (3 and 4). The enolate alkylation of the alpha-monosubstituted oxazinones (3 and 4) provides the corresponding alpha,alpha-disubstituted oxazinones (7 and 8). Dissolving-metal reduction of the homologated oxazinones allows the direct preparation of t-BOC-protected alpha-amino acids. In the case of a dissolving-metal-reducible functionality, hydrogenation over a Pd0 catalyst furnishes the zwitterionic amino acids. By employing this protocol several amino acids or their corresponding N-t-BOC derivatives, such as allylglycine, alanine, phenylalanine, beta-ethylaspartic acid, alpha-methylphenylalanine, N-(tert-butyloxycarbonyl)dimethallylglycine, N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(2'-propenyl)norvaline, N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(3'-methyl-2'-butenyl)alanine, N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(2'-propenyl)alanine, 2-(3'-phenylpropyl)alanine, 2-amino-6-(acetyloxy)hexanoic acid, and 2(tert-butyloxycarbonyl)amino-6-[(p-methoxybenzyl)thio]hexanoic acid, are prepared in high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1021/ja00024a038
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘代丁烷 、 (2R,3S)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到benzyl (3S,5S,6R)-3-(4-iodobutyl)-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ε-三甲基赖氨酸双加氧酶底物类似物的结合与酶处理

  摘要：

  ε-三甲基赖氨酸双加氧酶 (TMLD) 是一种非血红素 Fe(II) 和 α-酮戊二酸依赖性加氧酶，在l的第一步中催化 ε-三甲基-l-赖氨酸(TML) 立体特异性羟基化为 β-羟基-TML -肉碱生物合成。用抑制剂靶向 TMLD 是治疗心血管疾病的可行策略。在此，我们报告了一种 TMLD 底物类似物与酶结合的等温滴定量热分析方法。尽管测试化合物的结构高度相似，但观察到两种不同的结合机制（焓驱动和熵驱动），从而深入了解 TMLD 的配体（底物）选择性。我们证明该方法可以区分天然底物样结合模式，这与化合物在 TMLD 催化反应中充当底物的能力相关。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00261

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Hypusine
  作者：Rajendra P. Jain、Brian K. Albrecht、Duane E. DeMong、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol016959o

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]Wittig reaction of (triphenylphosphoranylidene)acetonitrile with the lactone carbonyl of (5R,6S)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one (3) and subsequent reduction generates morpholinylethylamine dihydrochloride (5) in quantitative yield and with excellent diastereoselectivity. Compound 5 was readily converted into hypusine dihydrochloride (1-2HCl) in overall 53% yield.