(Z)-4-Hydroxy-2-iodo-4-phenyl-but-2-enoic acid methyl ester | 709631-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-Hydroxy-2-iodo-4-phenyl-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-4-hydroxy-2-iodo-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 709631-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₃
• 分子量: 318.111
• InChiKey: LCKPHOPWPRMUSE-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-Hydroxy-2-iodo-4-phenyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (Z)-3-Iodo-1-phenyl-but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Trans-Selective Conversions of γ-Hydroxy-α,β-Alkynoic Esters to γ-Hydroxy-α,β-Alkenoic Esters

  摘要：

  gamma-Hydroxy-alpha,beta-acetylenic esters are used as precursors to prepare gamma-hydroxy-alpha,beta-alkenoic esters by means of trans-selective additions of two hydrogen atoms or one hydrogen atom and one iodine atom across the triple bonds. These methods allow for the preparation of beta-substituted and alpha,beta-disubstituted alkenoic esters in highly stereoselective manners.

  DOI：

  10.1021/ol0495366
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-phenyl-but-2-ynoic acid methyl ester 在 红铝 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(Z)-4-Hydroxy-2-iodo-4-phenyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Trans-Selective Conversions of γ-Hydroxy-α,β-Alkynoic Esters to γ-Hydroxy-α,β-Alkenoic Esters

  摘要：

  gamma-Hydroxy-alpha,beta-acetylenic esters are used as precursors to prepare gamma-hydroxy-alpha,beta-alkenoic esters by means of trans-selective additions of two hydrogen atoms or one hydrogen atom and one iodine atom across the triple bonds. These methods allow for the preparation of beta-substituted and alpha,beta-disubstituted alkenoic esters in highly stereoselective manners.

  DOI：

  10.1021/ol0495366