(E)-phenyl 3-(furan-2-yl)acrylate | 2757-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-phenyl 3-(furan-2-yl)acrylate
• 英文别名: 3t-[2]furyl-acrylic acid phenyl ester；3t-[2]Furyl-acrylsaeure-phenylester；phenyl (E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 2757-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: UYVZTSBLYFBDOG-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  185 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-phenyl 3-(furan-2-yl)acrylate 在 三氯化铝 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到香豆素
  参考文献：
  名称：

  Desai, Dhimant H.; Lakhlani, Pankaj L.; Varma, K. Sukumar, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 93 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-呋喃)丙烯酰氯 、 苯酚 在 苯 作用下， 生成 (E)-phenyl 3-(furan-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Gilman et al., Iowa State College Journal of Science, 1933, vol. 7, p. 419,427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dinuclear Zinc Catalyzed Asymmetric Spirannulation Reaction: An Umpolung Strategy for Formation of α-Alkylated-α-Hydroxyoxindoles
  作者：Barry M. Trost、Keiichi Hirano

  DOI：10.1021/ol300577y

  日期：2012.5.18

  A highly diastereo- and enantioselective formal [3 + 2] cycloaddition of α,β-unsaturated esters and 3-hydroxyoxindoles catalyzed by a dinuclear zinc-ProPhenol complex is reported. The stereoselective Michael additions of 3-hydroxyoxindoles and the subsequent transesterifications afford spirocyclic δ-lactones.

  据报道，由双核锌-ProPhenol配合物催化的α，β-不饱和酯和3-羟基羟吲哚的高度非对映体和对映体选择性的[3 + 2]环加成反应。3-羟基羟吲哚的立体选择性迈克尔加成和随后的酯交换反应提供螺环δ-内酯。
• Hewlett, Iowa State College Journal of Science, 1932, vol. 6, p. 439,440
  作者：Hewlett

  DOI：——

  日期：——
• DESAI D. H.; LAKHLANI P. L.; VARMA K. S.; FERNANDES P. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, NO 1, 93-94
  作者：DESAI D. H.、 LAKHLANI P. L.、 VARMA K. S.、 FERNANDES P. S.

  DOI：——

  日期：——