spectinoic acid lactone dihydrochloride | 78687-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: spectinoic acid lactone dihydrochloride
• CAS: 78687-58-8
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₇*2ClH
• 分子量: 405.276
• InChiKey: ZTQSIEGXDVEOOP-GTUNIOMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  129.51
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-spectinomycin dihydrochloride 在 palladium on activated charcoal Dowex-1 (OH-) 、 氢气 、 溴 、 silver carbonate 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 吡啶 、 盐酸 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.05h， 生成 spectinoic acid lactone dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  壮观霉素的化学：其全合成、立体控制重排和类似物

  摘要：

  基于区域特异性功能化和适当起始材料的操作，描述了抗生素壮观霉素的总立体控制合成。三级酮...

  DOI：

  10.1139/v85-026

文献信息

• A stereocontrolled rearrangement of spectinomycin - the stereochemical identity of spectinoic acid
  作者：Stephen Hanessian、René Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82851-3

  日期：1981.1

  cin with weakly acidic catalyses or with bis(tri-n-butyltin)oxide and bromine leads to the formation of a lactone in high yield via a stereocontrolled tertiary α-ketol rearrangement. This product was chemically related to spectionic acid which in turn was transformed into 5-deoxy-α-D-isosacharino-1,4-lactone of known absolute configuration. The stereochemical identity of this acid is thus secured.

  用弱酸性催化剂或双（三正丁基锡）氧化物和溴处理N-苯甲酰氧基羰基大观霉素可通过立体控制的叔α-酮醇重排高产率形成内酯。该产物与邻苯二甲酸化学相关，后者又被转化为已知绝对构型的5-脱氧-α-D-异糖基-1,4-内酯。因此确保了该酸的立体化学身份。