(3R,4S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhex-5-en-3-yl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1378873-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhex-5-en-3-yl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• 英文别名: (R)-((3R,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylhex-5-en-3-yl) 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate；[(3R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-5-en-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1378873-17-6
• 化学式: C₂₃H₃₅F₃O₄Si
• 分子量: 460.609
• InChiKey: RBKNNWDXIOEXCB-LRXVAGHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 C₅₀H₃₇IrN₂O₈P₂ 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhex-5-en-3-yl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate 、 (3R,4S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhex-5-en-3-yl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  隐藻素单元 A 类似物的高效、发散合成。

  摘要：

  描述了一种灵活多变的隐藻素单元 A 类似物的合成方法。该方法依赖于铱催化的立体和对映选择性巴豆化和化学选择性一锅氧化烯化来获得常见的中间体。Heck、交叉复分解和 Suzuki-Miyaura 反应被说明用于生成甲酯单元 A 类似物。

  DOI：

  10.1039/c2cc32417b

文献信息

• Spiroacetal Formation through Telescoped Cycloaddition and Carbon-Hydrogen Bond Functionalization: Total Synthesis of Bistramide A
  作者：Xun Han、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201406819

  日期：2014.10.6

  Spiroacetals can be formed through a one‐pot sequence of a hetero‐Diels–Alder reaction, an oxidative carbon–hydrogen bond cleavage, and an acid treatment. This convergent approach expedites access to a complex molecular subunit which is present in numerous biologically active structures. The utility of the protocol is demonstrated through its application to a brief synthesis of the actin‐binding cytotoxin

  螺缩醛可以通过杂狄尔斯-阿尔德反应、氧化碳氢键断裂和酸处理的一锅顺序形成。这种趋同方法加快了对存在于众多生物活性结构中的复杂分子亚基的访问。该协议的实用性通过其在肌动蛋白结合细胞毒素双酰胺 A 的简要合成中的应用得到证明。