2-diphenylphosphinyl-4'-bromobiphenyl | 402822-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diphenylphosphinyl-4'-bromobiphenyl
• 英文别名: (4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-yl)diphenylphosphine oxide；1-(4-Bromophenyl)-2-diphenylphosphorylbenzene
• CAS: 402822-66-6
• 化学式: C₂₄H₁₈BrOP
• 分子量: 433.284
• InChiKey: OSKVEYYAPVBJPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diphenylphosphinyl-4'-bromobiphenyl 在 三氯硅烷 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-bromo-5-phenyl-5H-dibenzophosphole 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化三芳基膦通过碳氢键和碳磷键的裂解直接合成磷衍生物

  摘要：

  在一个（Phosp）孔：一个钯催化合成的用于从至C三芳基膦直接组装磷杂环骨架 H和13 C  P键裂解被开发。这种方法克服了迄今为止报道的方法的一些局限性。可以容易地合成具有一系列功能性（包括Br，F，CO 2 Me，Ac和CN）的磷脂和一系列稠环（萘，蒽，呋喃和吡咯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307115
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦-联苯 在 ferric(III) bromide 、 双氧水 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-diphenylphosphinyl-4'-bromobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  卤化铁对芳基氧化膦的远程选择性 C−H 卤化

  摘要：

  我们开发了远程选择性 C−H 溴化，以 FeBr 3作为溴化试剂合成 C4'-溴化二芳基膦氧化物。与底环上带有 2,4,6-三异丙基取代基的底物反应获得 C3'-溴化产物。此外，开发了使用FeCl 3作为氯化剂直接获得C5-氯化全取代(1-萘基)膦。这些卤代化合物可用于交叉偶联反应来构建官能化氧化膦。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300486

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Gram-Scale Preferential C–H Arylation of Tertiary Phosphine
  作者：Jia-Wei Li、Liang-Neng Wang、Ming Li、Pan-Ting Tang、Xiao-Peng Luo、Mohamedally Kurmoo、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00888

  日期：2019.4.19

  arylation of tertiary phosphine ligands catalyzed by a ruthenium(II) complex was devised. This protocol gives access to a series of modified Buchwald–biaryl monophosphines on a gram scale in moderate to excellent yields. A catalytic cycle is proposed derived from knowledge of the intermediates observed by ESI-MS. Importantly, these monoarylated products could be further transformed into dibenzophosphole derivatives

  设计了一种由钌（II）配合物催化的叔膦配体位点优先单CH芳基化的通用方案。该协议可以以中等到极好的收率获得一系列以克为单位的修饰的布赫瓦尔德-联芳基单膦。从通过ESI-MS观察到的中间体的知识中提出了催化循环。重要的是，这些单芳基化产物可以进一步转化为二苯并磷腈衍生物。
• Pd(II)-Catalyzed C(sp²)–H Hydroxylation with R₂(O)P-Coordinating Group
  作者：Hong-Yu Zhang、Hong-Ming Yi、Gang-Wei Wang、Bin Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol403028a

  日期：2013.12.20

  A novel R-2(O)P-directed Pd(II)-catalyzed C-H hydroxylation to synthesize various substituted 2'-phosphorylbiphenyl-2-ol compounds is described. Notably, the reaction operates under mild conditions and shows good functional group tolerance, high selectivity, and yield.
• Palladium-catalysed synthesis of biaryl phosphines
  作者：Colin Baillie、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.058

  日期：2004.5

  Monodentate, biphenyl-type phosphines have emerged as a powerful class of ligands in homogeneous catalysis. Synthetic methods for these ligands are limited, however. We report that the palladium-catalysed Suzuki coupling of OPR2(o-C6H4X) (R=Ph, t-Bu; X=Br, I) with arylboronic acids affords a variety of biaryl phosphine oxides including those that contain heterocycles. The corresponding phosphines are readily obtained by treatment with HSiCl3. The methodology provides an easy entry to monodentate biaryl and heterobiaryl P<^>X (X=N, O, S) phosphines with diverse steric and electronic properties. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of biphenyl-based phosphines by Suzuki coupling
  作者：Colin Baillie、Weiping Chen、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01981-5

  日期：2001.12

  A series of phosphine oxides has been synthesised by the palladium-catalysed Suzuki coupling of arylboronic acids with OPPh2(o-C6H4Br). Oil reduction with trichlorosilane. functionalised. biphenyl-based phosphine ligands were obtained in good yields. Our preliminary results indicate these ligands to be effective for palladium-catalysed C-C coupling reactions including the formation of their own oxides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.