phenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-6-O-trityl-D-galactopyranoside | 914800-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: phenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-6-O-trityl-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-azido-6-phenylsulfanyl-2-(trityloxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 914800-95-6
• 化学式: C₃₁H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 539.655
• InChiKey: ALUAOCTYIZRXLX-MPUKMYDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-6-O-trityl-D-galactopyranoside 在 钯 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 WSC*HCl 、 氢气 、 碘 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 O--(2->6)-O-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-N-(trichloroethoxycarbonyl)-L-serine-(N'-benzyloxycarbonylaminoethyl)...
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of TN and Sialyl TH Antigen-Lipid A Analog Conjugates for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  我们合成了 Tn 和ialyl Tn 抗原与 N-teradecanoyl L-seryl-β-alanine-containing D-glucosamine 衍生物的共轭物，这些衍生物在结构上与脂质 A 有关，可用作免疫佐剂，用于开发针对癌症或 HIV 的全合成疫苗。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1544
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thiol-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 phenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-6-O-trityl-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of TN and Sialyl TH Antigen-Lipid A Analog Conjugates for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  我们合成了 Tn 和ialyl Tn 抗原与 N-teradecanoyl L-seryl-β-alanine-containing D-glucosamine 衍生物的共轭物，这些衍生物在结构上与脂质 A 有关，可用作免疫佐剂，用于开发针对癌症或 HIV 的全合成疫苗。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1544

文献信息

• Synthesis of Tn, Sialyl Tn and HIV-1-Derived Peptide Antigen Conjugates Having a Lipid A Analog as an Immunoadjuvant for Synthetic Vaccines.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Takahiro NEKADO、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.46.1676

  日期：——

  Conjugates (3-5) of Tn, sialyl Tn and HIV-1-derived peptide antigen with a N-tetradecanoyl L-serine-β-alanine-containing D-glucosamine derivative, structurally related to lipid A, as an immunoadjuvant for the development of totally synthetic vaccines against cancers or HIV were synthesized. The mitogenic activity of compounds 3, 4 and 5 was stronger than that of lipid A analogs (1, 2).

  Tn 抗原、唾液酸 Tn 抗原和 HIV-1 来源的肽抗原与一种结构类似于脂多糖 A (lipid A) 的 N-十四烷酰-L-丝氨酸-β-丙氨酸-含 D-葡糖胺衍生物偶联物（3-5），被用作免疫佐剂，用于开发完全合成针对癌症或 HIV 的疫苗。化合物 3、4 和 5 的促有丝分裂活性均强于脂多糖 A 类似物（1 和 2）。
• Solid‐Phase Synthesis of Sialyl Tn Antigen
  作者：Takuya Kanemitsu、Shusaku Daikoku、Osamu Kanie

  DOI：10.1080/07328300600778785

  日期：2006.7

  Solid-phase synthesis of sialyl Tn [alpha-Neu5Ac-(2 -> 6)-alpha-GalNAc-(1 -> O )-Ser] antigen with Kenner's acylsulfonamide linker is described. The acylsulfonamide bond was found to be stable under glycosylation reactions using dimethyl(methylthio)sulfonium triflate (DMTST) as a promoter and basic conditions used for the removal of protecting groups. The solid-phase reaction was monitored by the inverse gated decoupling C-13 NMR technique, which enabled quantitative analysis of the reaction progress. At the end of the synthesis, the sulfamyl group of the linker was activated by treatment with (trimethylsilyl)diazomethane to provide a N-methyl-N-acylsulfonamide. The acyl group was displaced with hydroxide to give the corresponding precursors of sialyl Tn antigen and its anomeric isomers, which were deprotected to afford the target molecules.
• Synthesis of TN and Sialyl TH Antigen-Lipid A Analog Conjugates for Synthetic Vaccines.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Takahiro NEKADO、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1544

  日期：——

  Conjugates of Tn and sialyl Tn antigen with N-teradecanoyl L-seryl-β-alanine-containing D-glucosamine derivatives structurally related to lipid A as a immunoadjuvant were synthesized for the development of totally synthetic vaccines against cancers or HIV.

  我们合成了 Tn 和ialyl Tn 抗原与 N-teradecanoyl L-seryl-β-alanine-containing D-glucosamine 衍生物的共轭物，这些衍生物在结构上与脂质 A 有关，可用作免疫佐剂，用于开发针对癌症或 HIV 的全合成疫苗。