4-Hydroxy-octan-1-saeure-anilid | 4658-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-octan-1-saeure-anilid
• CAS: 4658-73-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: MXDXFXXEXNECFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-phenyl-3-octenoamide 在 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate pinacol borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxy-N-phenyloctanamide 、 (S)-3-hydroxyoctanoic acid phenyl amide 、 4-Hydroxy-octan-1-saeure-anilid
  参考文献：
  名称：

  高效的酰胺导向催化不对称硼氢化反应

  摘要：

  使用简单的手性单亚磷酸酯或亚磷酰胺配体与频哪醇硼烷 (PinBH) 结合，一系列无环 β, γ-不饱和酰胺显示出高度区域 (>95%) 和对映选择性 (93-99% ee) 铑催化硼氢化反应Rh(nbd)2BF4。确定的最有效的配体是亚磷酰胺 4，衍生自 BINOL 和 N-甲基苯胺，以及亚磷酸酯 5c，由（4'-叔丁基）苯基 TADDOL 类似物和苯酚制备。例如，(E)-3-己烯酸苯基酰胺 ((E)-1) 与 PinBH (0.5 mol % Rh(nbd)2BF4，1.1 mol % BINOL 衍生的亚磷酰胺 4，THF，40 摄氏度进行铑催化硼氢化, 2 h) 得到中间体硼酸酯，在用碱性过氧化氢氧化后得到 β-羟基酰胺，(S)-3-羟基己酸苯酰胺 ((S)-3)，以良好的收率 (80%) 和高对映体纯度 (99% ee)。异构二取代 (E)- 和 (Z)- 烯烃产生几乎相同的结果，

  DOI：

  10.1021/ja710492q