hexahydro-1-benzyl-5-tert-butyl-2H-azepin-2-one | 138956-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: hexahydro-1-benzyl-5-tert-butyl-2H-azepin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-(tert-butyl)azepan-2-one；1-Benzyl-5-tert-butylazepan-2-one
• CAS: 138956-43-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: AUENXVMWKSQYBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-1-benzyl-5-tert-butyl-2H-azepin-2-one 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  七元环烯醇化物反应中高非对映选择性的起源

  摘要：

  手性七元环烯醇化物的非对映选择性反应已被系统研究。发现对于具有各种取代基模式的ε-内酰胺、ε-内酯和环庚酮来说，非对映选择性是普遍的。计算研究提供了对非对映选择性起源的深入了解。提出了预测七元环烯醇化物烷基化立体化学的模型。

  DOI：

  10.1002/anie.202114183
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 甲酸 、 sodium hydride 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 hexahydro-1-benzyl-5-tert-butyl-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  七元环烯醇化物反应中高非对映选择性的起源

  摘要：

  手性七元环烯醇化物的非对映选择性反应已被系统研究。发现对于具有各种取代基模式的ε-内酰胺、ε-内酯和环庚酮来说，非对映选择性是普遍的。计算研究提供了对非对映选择性起源的深入了解。提出了预测七元环烯醇化物烷基化立体化学的模型。

  DOI：

  10.1002/anie.202114183

文献信息

• Reactions of Alkyl Azides and Ketones as Mediated by Lewis Acids:  Schmidt and Mannich Reactions Using Azide Precursors
  作者：Pankaj Desai、Klaas Schildknegt、Konstantinos A. Agrios、Craig Mossman、Gregory L. Milligan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja000490v

  日期：2000.8.1

  variation of the Mannich reaction. The scope of each of these reactions, the dependence of the observed products upon azide and ketone structure, and the nature of acid promotion are discussed. In broad strokes, cyclohexanones and other cyclic ketones react in the presence of TiCl4 to afford insertion products, whereas the Mannich route predominates when benzyl azide and triflic acid are used. The features

  烷基叠氮化物与酮的路易斯酸促进反应可以提供多种产品。其中最主要的原因是叠氮化物像施密特一样插入到与羰基相邻的碳 - 碳键中。或者，可以发生酸促进的叠氮化物重排为亚胺类物质，主要是使用苄基叠氮化物；在曼尼希反应的变体中，亚胺类物质可以被羰基化合物的烯醇捕获。讨论了每个反应的范围、观察到的产物对叠氮化物和酮结构的依赖性以及酸促进的性质。概括地说，环己酮和其他环状酮在 TiCl4 存在下反应生成插入产物，而当使用苄基叠氮化物和三氟甲磺酸时，曼尼希路线占主导地位。
• Titanium tetrachloride-mediated reactions of alkyl azides with cyclic ketones
  作者：Jeffrey Aube、Gregory L. Milligan、Craig J. Mossman

  DOI：10.1021/jo00032a003

  日期：1992.3

  The Schmidt reaction of ketones with hydrazoic acid is to afford N-alkyl lactams can be effected by TiCl4.