3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-5-methylselenyluridine | 1161403-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-5-methylselenyluridine
• 英文别名: 3',5'-di-O-benzoyl-5-seleno-thymidine
• CAS: 1161403-57-1
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₇Se
• 分子量: 529.408
• InChiKey: BWZTYGSALGQUNO-NLWGTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-5-methylselenyluridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到5-methylselanyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AND DERIVATIZATION OF DNAS AND RNAS ON THE NUCLEOBASES OF PYRIMIDINES FOR FUNCTION, STRUCTURE, AND THERAPEUTICS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET DÉRIVATION D'ADN ET D'ARN SUR LES NUCLÉOBASES DE PYRIMIDINES À DES FINS DE FONCTION, DE STRUCTURE ET DE THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2010135564A3
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硒醚 、 3',5'-Di-O-benzoyl-2'-deoxyuridine 在 manganese(II) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 以56%的产率得到3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-5-methylselenyluridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AND DERIVATIZATION OF DNAS AND RNAS ON THE NUCLEOBASES OF PYRIMIDINES FOR FUNCTION, STRUCTURE, AND THERAPEUTICS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET DÉRIVATION D'ADN ET D'ARN SUR LES NUCLÉOBASES DE PYRIMIDINES À DES FINS DE FONCTION, DE STRUCTURE ET DE THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2010135564A3

文献信息

• Synthesis and Crystallographic Analysis of 5-Se-Thymidine DNAs
  作者：Abdalla E. A. Hassan、Jia Sheng、Jiansheng Jiang、Wen Zhang、Zhen Huang

  DOI：10.1021/ol9004867

  日期：2009.6.18

  We investigated the possibility of the interaction of 5-CH(3) of thymidine and its 5'-phosphate backbone (C-H...O(-)-PO(3) interaction) in DNA via the insertion of the atomic probe (a selenium atom) into the exo-5-position of thymidine (5-Se-T). 5-Se-T was synthesized for the first time, via Mn(OAc)(3) assisted electrophilic addition of CH(3)SeSeCH(3) to 3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxyuridine. The 5-Se-T phosphoramidite was subsequently synthesized and incorporated into DNA in over 99% coupling yield. Biophysical and structural investigations of the 5-Se-T DNAs revealed that the Se-modified and nonmodified DNAs are virtually identical. In addition, the crystallographic analysis of a 5-Se-T DNA strongly suggests a hydrogen-bond formation between the 5-CH(3) and 5'-phosphate groups (CH(3)...PO(4)(-) interaction).