(E)-2-(1-iodo-2-tosylvinyl)thiophene | 1438251-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-iodo-2-tosylvinyl)thiophene
• 英文别名: 2-[(E)-1-iodo-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]thiophene
• CAS: 1438251-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₁IO₂S₂
• 分子量: 390.266
• InChiKey: IOCFJTWYCYQKKE-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-iodo-2-tosylvinyl)thiophene 、 2-(2-苯基乙炔基)苯酚 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-4-[(phenyl(tosyl)methylene)-2-(thiophen-2-yl)]-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)3 介导的意外环环磺酰基迁移级联使用 (E)-β-碘乙烯基砜和邻炔基苯酚直接合成铬烯衍生的乙烯基砜

  摘要：

  环环磺酰基迁移备受关注；然而，仍然需要发现碳到碳磺酰基的转变。我们在此报告了碱介导的 oxa-Michael 加成-消除 ( E )-β-iodovinyl sulfones 与ortho -alkynylphenols，然后在一锅法中进行环异构化和独特的立体选择性磺酰基迁移，这是在 Mn(OAc) 的影响下实现的3 ·2H 2O. 很容易以中等到高产率获得范围广泛的乙烯基砜系色烯，并具有良好的官能团相容性。值得注意的是，该反应在克尺度上是稳健的，并且成功发现了合成后转化。此外，在现有实验结果的基础上合理化了合理的机制途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00309
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 potassium iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到(E)-2-(1-iodo-2-tosylvinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过插入二氧化硫的多组分反应生成β-卤代乙烯基砜

  摘要：

  在氯化铜（I）（10 mol％）存在下，末端炔烃，四氟硼酸芳基重氮，DABCO·（SO2）2的二氧化硫替代物和卤化钾的四组分反应生成具有良好立体选择性的β-卤代乙烯基砜。通过磺酰化和卤化并插入二氧化硫，炔烃的邻位双官能化有效地起作用。提出了一个可能的机制，该机制将经历一个根本性的过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201701465

文献信息

• 一种β-碘代烯基砜类化合物的合成方法
  申请人：湖南文理学院

  公开号：CN108997178B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种β‑碘代烯基砜类化合物的合成方法，步骤如下：将炔烃衍生物、磺酰肼衍生物、五氧化二碘和溶剂混合得到混合液，搅拌反应，反应结束后，冷却，柱层析分离，得到式Ⅲ所示β‑碘代烯基砜类化合物；本发明以五氧化二碘为碘源和引发剂，原料廉价且简单易得，炔烃和磺酰肼类化合物的适用范围广，反应条件温和，后处理简单，产物收率高，并且避免使用过氧化物，安全环保，反应毒性低。
• Iodine promoted iodosulfonylation of alkynes with sulfonyl hydrazides in an aqueous medium: highly stereoselective synthesis of (<i>E</i>)-β-iodo vinylsulfones
  作者：Yunlei Hou、Liangyu Zhu、Hao Hu、Shaowei Chen、Zefei Li、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1039/c8nj01145a

  日期：——

  metal-free sulfonylation reaction for the preparation of (E)-β-iodo vinylsulfones from alkynes with sulfonyl hydrazides and molecular iodine was efficiently developed under mild and environmentally benign conditions, in water without any ligand or catalyst. The reaction gave a range of structurally diverse β-iodo vinylsulfones with excellent E selectivities and high yields.

  在温和，环境友好的条件下，在无任何配体或催化剂的水中，有效地开发了一种无催化剂和无金属的磺酰化反应，该反应可从炔烃中与磺酰肼和分子碘一起制备（E）-β-碘乙烯基砜。反应产生了一系列结构多样的β-碘乙烯基砜，具有优异的E选择性和高收率。
• Synthesis of (E)-β-iodo vinylsulfones via iodine-promoted iodosulfonylation of alkynes with sodium sulfinates in an aqueous medium at room temperature
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Dong Lu、Haiyan Zhang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c6gc03387c

  日期：——

  An efficient and facile molecular iodine-promoted method for the synthesis of (E)-[small beta]-iodo vinylsulfones with high regio- and stereoselectivity using water as the solvent at room temperature is presented.

  提出了在室温下以水为溶剂，以高区域选择性和立体选择性合成（E）-β-碘乙烯基砜的有效且容易的分子碘促进的方法。
• Iodosulfonylation of Alkynes under Ultrasound Irradiation
  作者：Xianghua Zeng、Chuanjiang Zhou

  DOI：10.1055/a-1559-3346

  日期：2021.12

  ultrasound irradiation using alkynes, sulfonyl hydrazides, potassium iodide and hydrogen peroxide. The key features of this protocol are the speed and efficiency of the reactions, which afford good to excellent yields of the desired products by employing ultrasound as the driving force. Mechanistic studies reveal that a sulfonyl radical intermediate is generated via sulfonyl iodide homolysis.

  (E)-β-碘乙烯基砜是在超声辐照下使用炔烃、磺酰肼、碘化钾和过氧化氢合成的。该协议的主要特点是反应的速度和效率，通过采用超声波作为驱动力，可以提供所需产品的优良产量。机理研究表明，磺酰自由基中间体是通过磺酰碘均裂产生的。
• Solvent-Driven Mono- and Bis-sulfenylation of (<i>E</i>)-β-Iodovinyl Sulfones with Thiols for Flexible Synthesis of 1,2-Thiosulfonylalkenes and 1,2-Dithioalkenes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Arram Haritha Kumari、Nunavath Sharadha、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02444

  日期：2022.3.18

  of (E)-β-iodovinyl sulfones with thiols has also been established for the synthesis of both (E)- and (Z)-1,2-thiosulfonylethenes in MeCN and MeOH, respectively. Moreover, K2CO3-mediated desulfonylative-sulfenylation of (Z)-1,2-thiosulfonylethenes with thiols in DMSO furnished unsymmetrical (Z)-1,2-dithio-1-alkenes for the first time. The solvent-dependent versatile reactivity of (E)-β-iodovinyl sulfones

  溶剂的性质是 ( E )-β-碘乙烯基砜在碱性条件下与硫醇进行立体选择性单硫醇化和双硫醇化的关键因素。提出了一种在室温下在K 2 CO 3 /DMSO 的影响下将 ( E )-β-碘乙烯基砜与硫醇进行新型且前所未有的邻位双硫醇化反应，以快速组装 ( E )-1,2-dithio-1-alkenes。溶剂诱导的 ( E )-β-碘乙烯基砜与硫醇的立体选择性单磺酰化也已被建立，用于分别在 MeCN 和 MeOH 中合成 ( E )-和 ( Z )-1,2-硫代磺酰基乙烯。此外，K 2 CO 3介导的 ( Z )-1,2-硫代磺酰基乙烯在 DMSO 中与硫醇的脱磺酰化-亚磺酰化反应首次提供了不对称的 ( Z )-1,2-dithio-1-alkenes。( E )-β-碘乙烯基砜的溶剂依赖性多功能反应性已被成功探索，以提供一组 ( E )-/( Z )-1,2-dithio-1-alkenes 和