3,3′-bis(2-benzimidazolyl)-2,2′-bipyridine | 195370-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3,3′-bis(2-benzimidazolyl)-2,2′-bipyridine
• 英文别名: 3,3′-bis(NH-benzimidazol-2-yl)-2,2′-bipyridine；3,3'-bis(2-benzimidazolyl)-2,2'-dipyridine；2-[2-[3-(1H-benzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]-1H-benzimidazole
• CAS: 195370-68-4
• 化学式: C₂₄H₁₆N₆
• 分子量: 388.431
• InChiKey: WPRAHGKKGXFLKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-bis(2-benzimidazolyl)-2,2′-bipyridine 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,3'-双(2-苯并咪唑基)-2,2'-联吡啶与铜(I)和银(I)配合物的光谱和结构性质

  摘要：

  拟四面体配合物 [CuL2]PF6·7H2O·CH3OH (1) 和 [AgL2]CF3SO3·H2O (2) (L = 3,3'-双(2-苯并咪唑基)-2,2'-联吡啶)通过晶体结构分析、电化学和光谱方法合成和表征。1 和 2 的 X 射线结构分析表明，空间受限的 N4 配体 L 是顺式的，并且表现为通过苯并咪唑以伪四面体方式与单个金属离子形成双齿螯合物。由于两个苯并咪唑基环表现出相当大的空间位阻，L 的联吡啶单元保持未配位。伪四面体阳离子 [CuL2]+ 在 DMF（抗衡离子 PF6-）的 CV 中显示出准可逆的 CuI/CuII 氧化还原波。L 与铜 (I)、银 (I) 以及 pH 值的荧光滴定已用于检查选择性。该配体对 Ag(I) 显示出非常高的选择性和灵敏度。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2014.943201

文献信息

• Unprecedented platinum(II) coordination compound of sterically hindered 3,3′-bis(NH-benzimidazol-2-yl)-2,2′-bipyridine ligand
  作者：Zekeriya Doğan、Nursel Açar Selçuki、Simon J. Coles、Abdurrahman Şengül

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120665

  日期：2022.1

  The synthesis, spectroscopic characterization, single-crystal X-ray diffraction (SCXD) analysis, and Density Functional Theory (DFT) and time-dependent DFT (TD-DFT) studies of the coordination compound of cis-dichloroplatinum(II) with a sterically hindered N4-donor ligand, 3,3′-bis(NH-benzimidazol-2-yl)-2,2′-bipyridine (L), [Pt(L)Cl2]⋅DMSO (1) (DMSO = dimethyl sulfoxide) are reported. The Pt(II) ion

  顺式二氯铂 (II) 配位化合物的合成、光谱表征、单晶 X 射线衍射 (SCXD) 分析、密度泛函理论 (DFT) 和时间依赖 DFT (TD-DFT) 研究受阻 N 4 -供体配体, 3,3'-双(NH-苯并咪唑-2-基)-2,2'-联吡啶 (L), [Pt(L)Cl 2 ]·DMSO ( 1) (DMSO = 二甲亚砜) 被报道。Pt(II) 离子采用略微扭曲的方形平面几何结构，其中 L 通过苯并咪唑 (bim) 的 N 原子和吡啶 (py) 的 N 原子以双齿方式配位到金属中心，形成七元环。晶格中的分子单元通过分子中未配位的 bim 和 py 环之间的分子间氢键通过 N   H⋅⋅⋅N 氢键与电阻22(14) 图集主题。晶格 DMSO 溶剂分子通过 N  H⋅⋅⋅O 氢键与结构中的协调 bim显着稳定 结构。Hirshfeld 表面分析也证实了晶体中的氢键相互作用。DFT 和 TD-DFT
• The C–H⋯Cl2Cu(II) synthon in the structural direction and assembly of supramolecular complexes with the 3,3′-bis(2-benzimidazolyl)-2,2′-dipyridine ligand and its N-substituted derivatives
  作者：Bao-Ming Ji、Shao-Bin Miao、Dong-Sheng Deng、Chen-Xia Du

  DOI：10.1016/j.poly.2009.05.078

  日期：2009.9

  Three new Cu(II) supramolecular complexes [Cu(L-1)Cl-2]center dot 2DMF (1), [Cu(L-2)Cl-2] (2) and [Cu(L-3)Cl-2]center dot DMF (3) (L-1 = 3,3'-bis(2-benzimidazolyl)-2,2'-dipyridine, L-2 = 3,3'-bis(N-ethyl-2-benzimidazolyl)-2,2'-dipyridine and L-3 = 3,3'-bis(N-benzyl-2-benzimidazolyl)-2,2'-dipyridine) have been prepared and characterized by elemental analysis, IR spectra and single crystal X-ray diffraction. X-ray structural analysis of L-1,L-2 center dot 3.5H(2)O and L-3 center dot H2O indicates that all three ligands adopt the trans conformation with the two benzimidazole fragments located on opposite sides of the dipyridyl backbone. While in complexes 1-3, all the ligands display the cis conformation and behave as bidentate chelating reagents to coordinate with Cu(II). The inorganic chloride ions always act as a reliable hydrogen bonded acceptor in these structures, and the resulting C-H center dot center dot center dot Cl2Cu supramolecular synthons play a significant role in the formation and stabilization of the structures. Moreover, additional non-covalent interactions, such as C-H center dot center dot center dot pi, are also identified to extend the discrete (0-D) or low-dimensional (1-D) motifs into high-dimensional architectures. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.