5,5-Dimethyl-2-(3-phenylsulfanyl-2,5-dihydrothiophen-2-yl)-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide | 1418297-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-(3-phenylsulfanyl-2,5-dihydrothiophen-2-yl)-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-(3-phenylsulfanyl-2,5-dihydrothiophen-2-yl)-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 1418297-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₉O₃PS₂
• 分子量: 342.42
• InChiKey: SNNLGBOWCXAUJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-[2'-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinano)]-2,3-didehydrothiolane 1-oxide 在 lipase from Pseudomonas fluorescens 作用下， 以 i-Pr2O 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到(1R(S),2S,3S)-3-phenylsulfanyl-2-[2'-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinanyl)]thiolane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  酶催化混杂的研究：水解酶促亲核试剂向α，β-不饱和亚磺酰基受体的共轭加成反应的首次尝试

  摘要：

  寻找酶催化混杂的新实例，尝试使用水解酶作为亲核试剂向α，β-不饱和亚磺酰基衍生物的共轭加成的催化剂。在氯仿中，在酶催化和非催化过程中都将哌啶加到苯基乙烯基亚砜中，而在前一种情况下，反应快2.5倍。相反，仅在酶存在下并且使用乙醇作为溶剂时，才将苯硫醇与苯基乙烯基亚砜的共轭加成反应。在任何情况下都没有对映体富集产物。但是，将苯硫醇添加到更好的Michael受体上，即环状α-亚磺酰基烯基膦酸酯，在某些情况下，在各种脂肪酶的存在下，在动力学拆分条件下进行的操作给出的产物和回收的底物均具有高达25％的光学纯度。尽管立体选择性和这些反应的速率很低，但这是脂肪酶催化迈克尔将杂原子亲核试剂加成到α，β-不饱和杂有机受体上的第一个例子。提出了一些机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.05.002