11-acetoxy-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene | 1871-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 11-acetoxy-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene
• 英文别名: 7-acetoxy-2,3:5,6-dibenzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene；anthracene vinyl acetate cycloadduct；Dibenzobicyclo<2.2.2>octadien-2-ol acetat；1-Acetoxy-dibenzobicyclo<2.2.2>octadien；7-acetoxy-2,3:5,6-dibenzobicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
• CAS: 1871-17-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: KXHVWHPJWJBZOF-ZZHLDLLYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  386.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-acetoxy-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列氧化蒽环加合物的X射线结构研究。pi-sigma负同型超共轭在基态的证据

  摘要：

  将可变氧探针应用于一系列氧化的蒽环加合物10-16的低温晶体数据中，显示出这些结构中C-OR键距对OR基团的电子需求的强烈响应。相信这代表了基态中π-σ负同型超共轭的表现。在模型系统18上的从头算分子轨道计算为此提供了进一步的支持。

  DOI：

  10.1021/jo0055638
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 11-acetoxy-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  Tanner,D.D. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 2004 - 2012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversal of electronic substituent effects in the retro-Diels-Alder reaction. A charge neutral analog of oxyanion-accelerated cycloreversion
  作者：Palaniappan Nanjappan、Anthony W. Czarnik

  DOI：10.1021/jo00364a056

  日期：1986.7
• Miettinen,T., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 452 - 456
  作者：Miettinen,T.

  DOI：——

  日期：——