1-ethynyl-2-(1-methoxyethyl)benzene | 1160063-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2-(1-methoxyethyl)benzene
• 英文别名: 1-Ethynyl-2-(1-methoxyethyl)benzene
• CAS: 1160063-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: CUJKLXAGKKGZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-(1-methoxyethyl)benzene 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到1-methoxy-1-methyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Platinum and Ruthenium Chloride-Catalyzed Cycloisomerization of 1-Alkyl-2-ethynylbenzenes: Interception of π-Activated Alkynes with a Benzylic C−H Bond

  摘要：

  Air-stable and commercially available alkynophilic metal salts, such as PtCl2, PtCl4, and [RuCl2(CO)(3)](2), catalyze the cycloisomerization of 1-alkyl-2-ethynylbenzenes to produce Substituted indenes even at all ambient temperature. Electrophilically activated alkynes can be intercepted by simple benzylic C-H bonds at primary, secondary, and tertiary carbon centers. Mechanistic studies, such as labeling studies and kinetic isotope and substituent effects, indicate that the cycloisomerization proceeds through the formation of a vinylidene intermediate and turnover-limiting 1,5-shift of benzylic hydrogen.

  DOI：

  10.1021/jo901045g
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 1-ethynyl-2-(1-methoxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  分子内Ç ？通过碘代炔烃的金（I）催化反应进行H活化

  摘要：

  的1-环异构反应（iodoethynyl）-2-（1-甲氧基烷基）芳烃和相关的2-烷基取代的衍生物得到相应的3-碘-1-取代- 1 ħ IPrAuNTf的催化影响下茚2 [的IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基）苯基咪唑-2-亚烷基; NTf 2＝双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯]。反应在80°C的1,2-二氯乙烷中进行，并添加ttbp（2,4,6-三叔丁基-丁基嘧啶）有利于高产率地完成这一新的转化。整个反应意味着在炔烃被金（I）活化和1,2-碘转移后，中间体金亚乙烯基的初始组装。氘标记和交叉实验，记录的动力学主要同位素效应的幅度以及从选定的立体化学探针反应获得的结果，有力地支持了苄基CH键协同插入亚乙烯基金中作为形成步骤新的碳-碳键。

  DOI：

  10.1002/anie.201409970

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed and Thermally Induced Intramolecular Migration of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: New Approaches to 1,2-Dihydroisoquinolines and 1-Indanones
  作者：Run Sun、Yu Jiang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201504914

  日期：2016.4.11

  New rhodium(II)‐catalyzed or thermally induced intramolecular alkoxy group migration of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles has been developed, affording divergent synthesis of 1,2‐dihydroisoquinoline and 1‐indanone derivatives according to different conditions. N‐Sulfonyl keteneimine is the key intermediate for the synthesis of dihydroisoquinoline, whereas the aza‐vinyl carbene intermediate results in the

  已开发出新的铑（II）催化或热诱导的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内烷氧基迁移，可根据不同条件提供1,2-二氢异喹啉和1-茚满酮衍生物的多样化合成。N-磺酰基酮亚胺是合成二氢异喹啉的关键中间体，而氮杂-乙烯基卡宾中间体则导致1-茚满酮的形成。
• Photocatalytic Sulfonylcarbocyclization of Alkynes Using SEt as a Traceless Directing Group: Access to Cyclopentenes and Indenes
  作者：Yulu Zhou、Yizhou Qin、Qinggui Wang、Zuxiao Zhang、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/anie.202110864

  日期：2022.1.3

  A photocatalytic sulfonylcarbocyclization of terminal alkynes using SEt as a traceless directing group is developed, providing a facile access to highly substituted cyclopentenes and indenes from readily available starting materials. It represents a new advance on anti-Baldwin 5-endo-trig radical cyclization of all-carbon systems, which may be valuable for the fast construction of five-membered carbocycles

  开发了使用 SEt 作为无痕导向基团的末端炔烃的光催化磺酰基碳环化，提供了从容易获得的起始材料中轻松获得高度取代的环戊烯和茚的方法。它代表了全碳系统的反鲍德温 5-endo-trig 自由基环化的新进展，这可能对快速构建五元碳环很有价值。
• Addition of benzyl ethers to alkynes: a metal-free synthesis of 1<i>H</i>-isochromenes
  作者：Tzu-Hsuan Kuan、Trimurtulu Kotipalli、Cheng-Chun Chen、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/d1ob01941d

  日期：——

  Bromotrimethylsilane (TMSBr)-promoted intramolecular cyclization of (o-arylethynyl)benzyl ethers to form 1H-isochromenes at room temperature is reported. Further studies indicated that vinyl carbocations are the reaction intermediates which are stabilized by the conjugated aryl groups. Thus, O-addition of benzyl ethers/tetrahydropyrans to alkynes was achieved under metal-free, acidic conditions. These

  报道了溴代三甲基硅烷 (TMSBr) 促进的 ( o -arylethynyl) 苄基醚在室温下分子内环化形成 1 H-异色烯。进一步的研究表明，乙烯基碳阳离子是由共轭芳基稳定的反应中间体。因此，在无金属、酸性条件下实现了苄基醚/四氢吡喃与炔烃的O-加成。这些反应条件与炔基普林斯反应相容；因此，使用一锅法直接由炔基苯甲醛和炔醇生产1 H-异色烯。
• Rhodium(II)-Catalysed Skeletal Rearrangement of Ether Tethered<i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles: a Rapid Approach to 2-Aminoindanone and Dihydroisoquinoline Derivatives
  作者：Yinghua Yu、Lei Zhu、Yun Liao、Zhifeng Mao、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/adsc.201501178

  日期：2016.3.31

  The skeletal rearrangement of ether tethered N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles has been achieved by rhodium(II) catalysis. This method offers a rapid entry to 2‐aminoindanone and dihydroisoquinoline architectures which can be further transformed to other valuable building blocks, such as vicinal aminoindanols, isoquinolines and isoquinolinones. A pathway involving an azavinyl rhodium carbene intermediate

  通过铑（II）催化实现了醚键连接的N-磺酰基-1,2,3-三唑的骨架重排。这种方法可以快速进入2-氨基茚满酮和二氢异喹啉结构，这些结构可以进一步转化为其他有价值的组成部分，例如邻氨基吲哚醇，异喹啉和异喹啉酮。根据初步的机理研究，提出了一种涉及氮杂乙烯基铑卡宾中间体的途径。
• Intramolecular CH Activation through Gold(I)-Catalyzed Reaction of Iodoalkynes
  作者：Pablo Morán-Poladura、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1002/anie.201409970

  日期：2015.3.2

  NTf2=bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate]. The reaction takes place in 1,2‐dichloroethane at 80 °C, and the addition of ttbp (2,4,6‐tri‐tert‐butylpyrimidine) is beneficial to accomplish this new transformation in high yield. The overall reaction implies initial assembly of an intermediate gold vinylidene upon alkyne activation by gold(I) and a 1,2‐iodine‐shift. Deuterium labeling and crossover experiments, the

  的1-环异构反应（iodoethynyl）-2-（1-甲氧基烷基）芳烃和相关的2-烷基取代的衍生物得到相应的3-碘-1-取代- 1 ħ IPrAuNTf的催化影响下茚2 [的IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基）苯基咪唑-2-亚烷基; NTf 2＝双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯]。反应在80°C的1,2-二氯乙烷中进行，并添加ttbp（2,4,6-三叔丁基-丁基嘧啶）有利于高产率地完成这一新的转化。整个反应意味着在炔烃被金（I）活化和1,2-碘转移后，中间体金亚乙烯基的初始组装。氘标记和交叉实验，记录的动力学主要同位素效应的幅度以及从选定的立体化学探针反应获得的结果，有力地支持了苄基CH键协同插入亚乙烯基金中作为形成步骤新的碳-碳键。