tris (4-(5-iodothiophen-2-yl)phenyl)amine | 1379804-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris (4-(5-iodothiophen-2-yl)phenyl)amine
• 英文别名: tri(4-(5-iodothien-2-yl)phenyl)amine；4-(5-iodothiophen-2-yl)-N,N-bis[4-(5-iodothiophen-2-yl)phenyl]aniline
• CAS: 1379804-23-5
• 化学式: C₃₀H₁₈I₃NS₃
• 分子量: 869.391
• InChiKey: WMHDSKDLXFVQFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris (4-(5-iodothiophen-2-yl)phenyl)amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 hexaethyl ((5,5',5''-(nitrilotris(benzene-4,1-diyl))tris(thiophene-5,2-diyl))tris(methylene)tris(phosphonate))
  参考文献：
  名称：

  Efficient conversion of arylene precursors into photoluminescent phosphonates for surface modification of metal oxides

  摘要：

  通过优化的四步程序，从不同芳基桥接的 5-iodothiophenes 中制备出了三种高荧光膦酸盐。这些化合物被固定在介孔氧化锆、氧化铝和二氧化钛颗粒上，以探测它们在表面的发光特性。利用液相或 MAS NMR 光谱、N2 物理吸附测量、ATR-IR 光谱和元素分析对有机化合物以及所获得的混合材料进行了表征。研究发现，有机分子的发光强度一般更依赖于用于接枝的表面，而不是不同金属氧化物粉末的染料负载量。在所有涂覆的 TiO2 样品中都检测到了荧光熄灭，这很可能是由于这种半导体载体与其他表面相比具有不同的电子特性。所述方法表明，在探索了相应的有机膦酸盐与几种陶瓷界面的相互作用之后，荧光示踪剂可以轻松合成并应用于表面分析。

  DOI：

  10.1039/c2dt32553e
• 作为产物：
  描述：

  三[4-(2-噻吩基)苯基]胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到tris (4-(5-iodothiophen-2-yl)phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  轻松获取带有荧光芳香核单元的溶胶-凝胶前体

  摘要：

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200076