N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2,4-dimethoxyaniline | 1309683-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2,4-dimethoxyaniline
• 英文别名: N-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methanimine
• CAS: 1309683-87-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: LBORKMXANVFQIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2,4-dimethoxyaniline 、 2-(1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)acetic acid 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)-1-(4-nitrophenyl)-1,4,4a,7a,8,8a-hexahydro-4,8-methano[1,2,3]triazolo[4,5-f]isoindole-5,7(3aH,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of some new β-lactam-triazole hybrids

  摘要：

  A series of novel b-lactams was synthesized from different imines and a special ketene derived from N-endo-5-norbornene-2,3-dicarboxyloylglycine 1 via the [2 + 2] ketene imine cycloaddition. Then, beta-lactams 3a-h were treated with 1-azido-4-nitrobenzene 4 to afford beta-lactam-triazole hybrids 5a-h. Of the twenty-three beta-lactams tested against chloroquine-resistant P. falciparum K14 strain, 3a and 3d showed IC50 < 20 mu M, while 3j, 3m, 5a-5f exhibited IC50 < 50. These newly synthesized beta-lactams were also tested against S. aureus, E. coli, P. aeruginosa, C. albicans and C. glabrata and showed no activity below 125 mu g/mL.

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1474-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 2,4-二甲氧基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2,4-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  某些新型单环β-内酰胺类药物的合成

  摘要：

  通过烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应（施陶丁格反应）制备了一系列带有几个甲氧基并具有相似甲氧西林结构的新型单环β-内酰胺。发现环加成反应对3a-1（给电子的苯氧基乙烯酮）和3u完全非对映选择性，导致形成顺式-β-内酰胺，而3m-o，3q-s和3v-x作为反式非对映异构体形成。。发现β-内酰胺3p，3t和3y是顺/反非对映异构体的混合物。化合物3a-x被测试抗氯喹的p。恶性疟原虫K14株，表现出低至优异的活性，IC 50为5至50 µM。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0685-x

文献信息

• Reaction between N-Isocyaniminotriphenylphosphorane, Aldimines, Meldrum's Acid and Water: Diastereoselective Synthesis of 3,4-Disubstituted N-Aminopyrrolidine-2,5-diones
  作者：Mehdi Adib、Samira Ansari、Hamid Bijanzadeh

  DOI：10.1055/s-0030-1259696

  日期：2011.3

  A multicomponent synthesis of 3,4-disubstituted N-aminopyrrolidine-2,5-diones is described. A mixture of N-isocyan­iminotriphenylphosphorane, an aldimine and Meldrum’s acid undergoes an addition reaction under mild conditions in aqueous THF to produce 1-amino-4-aryl-2,5-dioxo-N ³-aryl-3-pyrrolidinecarboxamides diastereoselectively in good to excellent yields. ¹H NMR analysis showed that the two substituents on C-3 and C-4 ­positions of the obtained pyrrolidine-2,5-diones are trans.

  描述了一种多组分合成3,4-二取代N-氨基吡咯烷-2,5-二酮的方法。N-异氰基亚胺三苯基磷烷、一个醛亚胺和梅尔德鲁姆酸的混合物在温和条件下于水相四氢呋喃中进行加成反应，选择性地以良好至极好的产率生成1-氨基-4-芳基-2,5-二氧基-N³-芳基-3-吡咯烷羧酰胺。¹H NMR分析显示所获得的吡咯烷-2,5-二酮中C-3和C-4位置的两个取代基是反式的。
• Synthesis and antimicrobial/antimalarial activities of novel naphthalimido trans-β-lactam derivatives
  作者：Javad Ameri Rad、Aliasghar Jarrahpour、Christine Latour、Veronique Sinou、Jean Michel Brunel、Hsaine Zgou、Yahia Mabkhot、Taibi Ben Hadda、Edward Turos

  DOI：10.1007/s00044-017-1920-z

  日期：2017.10

  formation of trans-β-lactam adducts 3a–l, which were characterized by FT-Infra Red, 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry, elemental analyses, and X-ray crystallography, and then individually evaluated for antibacterial and antimalarial activities. Two of the β-lactams, 3c and 3l, afforded IC50 values of 3 and 5 µM, respectively, against Plasmodium falciparum K1 resistant strain.

  本文首次描述了一些含有1,8-萘二甲酰亚胺官能团的新型β-内酰胺衍生物的合成和微生物学评估。这些化合物是通过衍生自2-（1,3-二氧代-1H-苯并[de]异喹啉-2（3H）-基）乙酸（alrestatin）的乙烯酮的[2 + 2]环缩合（Staudinger反应）获得的。和各种N-芳烃 该反应是完全非对映选择性的，仅导致形成反式-β-内酰胺加合物3a-1，其特征在于FT-红外，1 H NMR，13 C NMR，质谱，元素分析和X射线晶体学，然后分别评估其抗菌和抗疟疾活性。两个β-内酰胺3c和3l分别提供了针对恶性疟原虫K1抗性菌株的IC 50值，分别为3和5μM 。