4-(trifluoromethyl)phenethyl 4-methylpent-3-enoate | 1646646-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)phenethyl 4-methylpent-3-enoate
• CAS: 1646646-16-3
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O₂
• 分子量: 286.294
• InChiKey: LLWUGDIRBCRMJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-(三氟甲基)苯乙醇 、 天然橡胶 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以96%的产率得到4-(trifluoromethyl)phenethyl 4-methylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  无酸条件下共轭二烯的钯催化烷氧羰基化：β，γ-不饱和酯的原子经济合成

  摘要：

  羰基化反应是合成各种羧酸衍生物的重要方法。为这些转变开发新颖和更好的催化剂对于学术研究和工业研究都非常重要。在这里，开发了一种在无酸条件下用于共轭二烯烷氧基羰基化的良性钯基催化剂体系。这种高效的原子转换可直接获得各种β，γ-不饱和酯，收率好至极好，而且通常具有很高的选择性。作为工业相关的实例，证明了由1,3-丁二烯（正）合成己二酸二甲酯和ε-己内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201404563

文献信息

• Scalable Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Conjugated Dienes
  作者：Zi-Heng Zhang、Li-Jun Han、Shuang-Shuang Ma、Yi-Ran Du、Zheng-Kun Yu、Jin-Qing Lin、Bao-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02245

  日期：2023.1.20

  The Pd(cod)Cl2-catalyzed alkoxycarbonylation of conjugated dienes to β,γ-unsaturated esters was approached by both intramolecular phosphinesulfonate L1 and intermolecular PPh3/PTSA in this study. However, the poor solubility of the Pd/L1 complex and the labile monodentate Pd/PPh3 structure restricts the system efficiency, especially for the scale-up application. By contrast, the stable and well-soluble

  本研究采用分子内膦磺酸盐 L 1和分子间 PPh 3 /PTSA 来研究Pd(cod)Cl 2催化的共轭二烯烷氧基羰基化生成 β,γ-不饱和酯。然而，Pd/L 1配合物的溶解度差和不稳定的单齿Pd/PPh 3结构限制了系统效率，特别是对于放大应用。相比之下，稳定且易溶的双齿 Xantphos 系统允许在弱碱性N2中在 6 小时内以克为单位定量形成 3-戊烯酸酯 (96%)- 甲基吡咯烷酮 (NMP)，它还充当促进限速醇解步骤的碱性位点，同时将配体的用量降低至理论值。