3,4-bis(4-hydroxyphenyl)-5-methylisoxazole | 120402-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,4-bis(4-hydroxyphenyl)-5-methylisoxazole
• 英文别名: 4-[3-(4-Hydroxyphenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]phenol
• CAS: 120402-04-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: ZBCYMMLDSJHLRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-hydroxyphenyl)-5-methylisoxazole 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of the metabolites of (3,4-bis(4-methoxyphenyl)-5-isoxazolyl)acetic acid.

  摘要：

  制备了[3，4-双（4-甲氧基苯基）-5-异恶唑基]乙酸（N-22）（1）的三种代谢物，并对其前列腺素合成酶抑制活性进行了检测。其中一种代谢物（3）的抑制活性与母体化合物（1）相似，但其他代谢物（2 和 4）的活性较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3142
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(4-methoxyphenyl)-5-methylisoxazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86.4 %的产率得到3,4-bis(4-hydroxyphenyl)-5-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过修饰莫非唑酸结构抑制活性关系及其抗血小板行为来绘制 COX-1 催化位点，进一步实现口袋或构象可塑性

  摘要：

  环氧合酶在心血管、神经系统和神经退行性疾病中具有独特的作用。它们在不同类型的癌症中表达不同。需要单独或联合治疗使用特异性和选择性 COX 抑制剂。完全了解两种环氧合酶 (COX) 亚型催化位点的差异仍有待研究。因此，使用高选择性 COX-1 抑制剂莫非唑酸作为先导化合物，以探索由极性残基 Q192、S353、H90 和 Y355 形成的 COX-1 区域，设计并合成了两个系列的新型化合物，收率相当至良好，如下所示：以及疏水性氨基酸 I523、F518 和 L352。根据COX-1:莫非唑酸复合物的结构，疏水性氨基酸似乎具有自由体积，最终比与莫非唑酸苯基连接的甲氧基更容易接近空间位阻基团，特别是C4-莫非唑酸异恶唑处的甲氧基苯基。 Mofezolac 带有两个与异恶唑核心环的 C3 和 C4 连接的甲氧基苯基。因此，在新化合物中，一个或两个甲氧基被更高级的同系乙氧基、正丙基和异丙基、正丁基和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116135

文献信息

• [EN] HETEROCYCLES AND THEIR RADIOLABELED ANALOGS USEFUL AS COX-1 SELECTIVE INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES ET LEURS ANALOGUES RADIOMARQUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE COX-1
  申请人：UNIV BARI

  公开号：WO2014115020A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention relates to novel heterocycles which are potent and selective inhibitors of cyclooxygenase-1 (COX-1) and to their radiolabeled derivatives thereof which are both useful as theranostics of a number of pathologies.

  本发明涉及一种新型杂环化合物，这些化合物是环氧合酶-1（COX-1）的有效和选择性抑制剂，以及它们的放射标记衍生物，这些衍生物既可用作多种病理病变的诊疗药物。
• YAMAWAKI, ICHIRO;OGAWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 3142-3146
  作者：YAMAWAKI, ICHIRO、OGAWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——