1-(pyridin-2-yl)-7-((triisopropylsilyl)ethynyl)indoline | 1383231-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-7-((triisopropylsilyl)ethynyl)indoline
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-[2-(1-pyridin-2-yl-2,3-dihydroindol-7-yl)ethynyl]silane
• CAS: 1383231-94-4
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂Si
• 分子量: 376.617
• InChiKey: BZJHSBUUPFYEDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)-7-((triisopropylsilyl)ethynyl)indoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化二氢吲哚的C7位CH烯基化和炔基化。

  摘要：

  描述了Rh（III）催化的区域选择性CH烯基化和二氢吲哚的炔基化。该协议依赖于使用可移动的吡啶基导向基团来访问有价值的C-7功能化的二氢吲哚骨架，具有足够的底物范围和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c4cc09330e
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(pyridin-2-yl)-7-((triisopropylsilyl)ethynyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的咔唑与炔基溴化物的直接炔基化反应

  摘要：

  已经开发出钯催化的咔唑直接炔基化反应，无需氧化剂或敏感试剂。广泛的基板兼容性、可扩展性和机理见解强调了该方法对制药和材料科学应用的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400649

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative alkynylation of arene C–H bond using the chelation-assisted strategy
  作者：Seok Hwan Kim、Sae Hume Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.003

  日期：2012.7

  Palladium-catalyzed alkynylation of arene C–H bonds with (triisopropylsilyl)acetylene was developed for the first time under oxidative conditions in the present study. Among various type of directing groups examined, the N-phenyl-2-aminopyridine skeleton was shown to be most effective and selective for the Pd-catalyzed direct alkynylation reaction, and the desired alkynylated products were obtained

  本研究首次在氧化条件下开发了钯催化的芳烃CH键与（三异丙基甲硅烷基）乙炔的炔基化反应。在所考察的各种类型的导向基团中，N-苯基-2-氨基吡啶骨架显示出对Pd催化的直接炔基化反应最有效和最具选择性，并且以中等至良好的收率获得了所需的炔基化产物。
• Iridium(III)-Catalyzed C-7 Selective C–H Alkynylation of Indolines at Room Temperature
  作者：Yunxiang Wu、Yaxi Yang、Bing Zhou、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/jo502596k

  日期：2015.2.6

  direct C-7 selective C–H alkynylation of indolines at room temperature, for the first time, has been developed via C–H bond activation. Furthermore, the first example of direct C–H alkynylation of carbazoles at the C1 position is also achieved. More importantly, the resulting product can be readily transformed into C7-alkynylated indoles, further widening the C-7 derivatization of indoles and highlighting

  通过C–H键活化作用，首次在室温下进行了铱催化的吲哚的直接C-7选择性C–H炔基烷基化反应。此外，还获得了在C1位上咔唑直接进行C–H炔基化的第一个例子。更重要的是，所得产物可以容易地转化为C7-炔基化的吲哚，进一步拓宽了吲哚的C-7衍生化，并突出了该方法的合成效用。
• Cobalt(III)-Catalyzed Directed C-7 Selective C–H Alkynylation of Indolines with Bromoalkynes
  作者：Rui-Han Niu、Jing Zhang、Ru-Yuan Zhao、Quan-Jian Luo、Jin-Heng Li、Bo Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01584

  日期：2023.7.28

  A cobalt(III)-catalyzed directed C-7 alkynylation of indolines with easily accessible bromoalkynes has been developed. The reaction has a broad substrate scope with excellent yields and represents a powerful route to the synthesis of 7-alkynyl-substituted indolines. In addition, the reaction can be extended to the coupling of N-aryl 7-azaindoles, highlighting the synthetic practicability of the strategy

  已经开发出钴(III)催化的二氢吲哚与容易获得的溴代炔的直接C-7炔基化反应。该反应具有广泛的底物范围和优异的产率，是合成 7-炔基取代的二氢吲哚的有效途径。此外，该反应还可以扩展到N-芳基7-氮杂吲哚的偶联，凸显了该策略的合成实用性。
• Cobalt Catalysis: C7 Alkynylation of Indolines with a Bromoalkyne
  作者：Upendra Sharma、Manisha Manisha、Shiv Shankar Gupta

  DOI：10.1055/a-2218-7534

  日期：2024.3

  the cobalt-catalyzed C-7 alkynylation of indolines with (bromoethynyl)triisopropylsilane under mild conditions is described, leading to a diverse range of alkynylated indolines in good to excellent yields. Kinetic isotope studies indicate that the formation of a cobaltacycle might be the turnover-limiting step. Additionally, a gram-scale synthesis and oxidation of an indoline to an indole have been carried

  描述了一种在温和条件下用（溴乙炔基）三异丙基硅烷对二氢吲哚进行钴催化 C-7 炔基化的方法，该方法以良好至优异的收率产生各种炔基化二氢吲哚。动力学同位素研究表明钴环的形成可能是限制周转的步骤。此外，二氢吲哚到吲哚的克级合成和氧化已经成功进行，产率很高。