μ-oxo-bis[(4-methyl)-N-tosylbenzenesulfonamidyl(phenyl)iodine] | 1414869-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: μ-oxo-bis[(4-methyl)-N-tosylbenzenesulfonamidyl(phenyl)iodine]
• 英文别名: μ-oxo-bis[bis-(4-methyl-N-tosylbenzenesulfonamide)(phenyl)iodine(III)]；N-[[[bis-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-phenyl-lambda3-iodanyl]oxy-phenyl-lambda3-iodanyl]-4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenesulfonamide；N-[[[bis-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-phenyl-λ3-iodanyl]oxy-phenyl-λ3-iodanyl]-4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenesulfonamide
• CAS: 1414869-21-8
• 化学式: C₄₀H₃₈I₂N₂O₉S₄
• 分子量: 1072.82
• InChiKey: UHUWWNPULRIQMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  μ-oxo-bis[(4-methyl)-N-tosylbenzenesulfonamidyl(phenyl)iodine] 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methyl-N-tosylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL IODINE COMPOUNDS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USE THEREOF AS AMINATION AGENTS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'IODE, PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS D'AMINATION

  摘要：

  本发明的碘化合物对应于式(I)的化合物，其中R1、R1'和X具有多种含义。这些碘化合物使得多种底物的氨基化反应无需催化剂，特别是金属催化剂，并且赋予氨基化反应在温和条件下进行的进一步优势，这对于在工业规模生产具有药用、生物学或药用应用的氮化合物方面是有利的。因此，本发明的碘化合物可用作氨基化试剂。该发明还揭示了几种制备式(I)的碘化合物的方法。

  公开号：

  WO2012160112A1
• 作为产物：
  描述：

  bis[(4-methyl)-N-tosylbenzenesulfonamidyl]iodosobenzene 在 水 作用下， 生成 μ-oxo-bis[(4-methyl)-N-tosylbenzenesulfonamidyl(phenyl)iodine]
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的β，γ-不饱和羧酸的氧化脱羧

  摘要：

  描述了一种由高价碘（III）试剂介导的新型β，γ-不饱和羧酸的氧化脱羧反应。在PhI（OAc）2的存在下进行脱羧C-O键形成反应，得到相应的烯丙基乙酸酯。此外，通过使用含有I–N键的高价碘（III）试剂可实现脱羧C–N键的形成。机理研究表明，高价碘试剂在这种离子氧化脱羧反应中具有独特的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol5022433

文献信息

• Defined Hypervalent Iodine(III) Reagents Incorporating Transferable Nitrogen Groups: Nucleophilic Amination through Electrophilic Activation
  作者：José A. Souto、Claudio Martínez、Irene Velilla、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201206420

  日期：2013.1.21

  Only I and N: Hypervalent iodine(III) reagents with two reactive IN single bonds have been isolated for the first time. Their solid‐state and solution structures provide evidence for enhanced electrophilicity at iodine and nucleophilic character of the imine. As a result, improved reactivity in amination reactions and unprecedented nitrogen‐transfer reactions under metal‐free conditions are realized

  仅1和N：高价碘（III）与两个反应性我试剂 N个单键已经被分离的第一次。它们的固态和溶液结构为碘的亲电子性和亚胺的亲核性提供了证据。结果，实现了在无金属条件下提高了胺化反应的反应性和前所未有的氮转移反应。
• Substitution Effects of Hypervalent Iodine(III) Reagents in the Diamination of Styrene
  作者：R. Martín Romero、José A. Souto、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01070

  日期：2016.7.15

  The influence of electronic parameters on the reaction performance of hypervalent iodine(III) reagents in the vicinal diamination of styrene has been investigated. It demonstrates the influence of the relative electron density on the aryl substituent of the hypervalent iodine reagent. In these cases, compounds with donor substituents outperform the corresponding acceptor-substituted systems. In line

  研究了电子参数对苯乙烯邻苯加氨中高价碘（III）试剂反应性能的影响。它证明了相对电子密度对高价碘试剂的芳基取代基的影响。在这些情况下，具有供体取代基的化合物要优于相应的被受体取代的系统。与该观察结果一致，观察到预先形成的手性双亚氨基碘（III）试剂具有快速的对映选择性胺化作用。首次获得了分离的手性双亚氨基碘（III）的X射线结构数据。