2-(2-(but-3-enyl)phenyl)but-3-yn-2-yl pivalate | 1119035-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(but-3-enyl)phenyl)but-3-yn-2-yl pivalate
• 英文别名: 2-(2-But-3-enylphenyl)but-3-yn-2-yl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1119035-58-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: KAEWSTMQNRNCLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(but-3-enyl)phenyl)but-3-yn-2-yl pivalate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到(2E)-3-methyl-1a,8,9,9a-tetrahydro-1H-benzo[a]cyclopropa[e][8]annulen-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Watson, Iain D. G.; Ritter, Stefanie; Toste, F. Dean, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2056 - 2057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以467 mg的产率得到2-(2-(but-3-enyl)phenyl)but-3-yn-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Watson, Iain D. G.; Ritter, Stefanie; Toste, F. Dean, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2056 - 2057

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Catalysis at the Mesoscale: Gold Nanoclusters Embedded in Chiral Self-Assembled Monolayer as Heterogeneous Catalyst for Asymmetric Reactions
  作者：Elad Gross、Jack H. Liu、Selim Alayoglu、Matthew A. Marcus、Sirine C. Fakra、F. Dean Toste、Gabor A. Somorjai

  DOI：10.1021/ja310640b

  日期：2013.3.13

  prepared by encapsulating metallic nanoclusters in chiral self-assembled monolayer (SAM), immobilized on mesoporous SiO2 support. Using olefin cyclopropanation as an example, it was demonstrated that by controlling the SAM properties, asymmetric reactions can be catalyzed by Au clusters embedded in chiral SAM. Up to 50% enantioselectivity with high diastereoselectivity were obtained while employing Au

  为不对称有机转化开发高度通用的、手性的、多相催化剂的研究，在不淬灭催化反应性的情况下，取得了有限的成功。虽然通过弱键连接的手性超分子结构对于均相不对称催化具有很高的活性，但它们在非均相催化中的应用很少。在这项工作中，通过将金属纳米团簇包裹在手性自组装单层 (SAM) 中，并固定在介孔 SiO2 载体上来制备不对称催化剂。以烯烃环丙烷化为例，证明了通过控制 SAM 性质，嵌入手性 SAM 中的 Au 簇可以催化不对称反应。当使用涂有 SAM 肽的金纳米团簇作为形成含环丙烷产物的多相催化剂时，获得了高达 50% 的对映选择性和高非对映选择性。光谱测量将提高的对映选择性与手性 SAM 中氢键网络的形成相关联。这些结果证明了催化活性金属位点和周围手性 SAM 对形成中尺度对映选择性催化剂的协同作用。