4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,4,6-trimethylbenzyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1615227-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,4,6-trimethylbenzyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2,4,6-trimethylbenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；1,3,2-Dioxaborolane,4,4,5,5-tetramethyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1615227-16-1
• 化学式: C₁₆H₂₅BO₂
• 分子量: 260.184
• InChiKey: CKXPQHJGYUAYNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,4,6-trimethylbenzyl)-1,3,2-dioxaborolane 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(3aS,4S,6S,7aR)-5,5,7a-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylbenzyl)hexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective gem-C,B-Glycosylation via 1,2-Boronate Migration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11842
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,4,6-trimethylbenzyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective gem-C,B-Glycosylation via 1,2-Boronate Migration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11842

文献信息

• Iron-Catalyzed Borylation of Alkyl Electrophiles
  作者：Thomas C. Atack、Rachel M. Lecker、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ja505199u

  日期：2014.7.9

  iron(III) acetoacetate (Fe(acac)3) and tetramethylethylenediamine (TMEDA) enables the direct cross-coupling of alkyl halides with bis(pinacolato)diboron. This approach allows for the borylation of activated or unactivated primary, secondary, and tertiary bromides. Moreover, even the borylation of benzylic or allylic chlorides, tosylates, and mesylates are possible. The reactions proceed under mild conditions

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• Metal-Free Direct Deoxygenative Borylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Jianbin Li、Haining Wang、Zihang Qiu、Chia-Yu Huang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.0c03813

  日期：2020.7.29

  Direct conversion of aldehydes and ketones into alkylboronic esters via deoxygenative borylation represents an unknown yet highly desirable transformation. Herein, we present a one-step and metal-free method for carbonyl deoxy-borylation under mild conditions. A wide range of aromatic aldehydes and ketones are tolerated and successfully converted into the corresponding benzylboronates. By the same

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