1-trifluoroacetoxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-λ³-benzo[d][1,2]iodoxole | 1459128-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-trifluoroacetoxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-λ³-benzo[d][1,2]iodoxole
• 英文别名: (3,3-Dimethyl-1lambda3,2-benziodoxol-1-yl) 2,2,2-trifluoroacetate；(3,3-dimethyl-1λ3,2-benziodoxol-1-yl) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1459128-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃IO₃
• 分子量: 374.098
• InChiKey: QZVLFJCDVQBBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoroacetoxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-λ³-benzo[d][1,2]iodoxole 在 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-ethoxy-2-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]iodonio-3-oxo-1-phenylprop-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  碘鎓碘化物的制备：用氟碘烷探测1,3-二羰基化合物的氟化†

  摘要：

  的碘鎓叶立德隔离8，从fluoroiodane的反应1用3-氧代-3-苯基丙5中的氟化钾的存在下，提供了强有力的证据，1,3-二羰基化合物经历与fluoroiodane加成反应1以形成可以被去质子化以生成碘鎓叶立德的碘鎓中间体。然而，在TREAT-HF的存在下，碘鎓中间体反应形成2-氟-1,3-二羰基产物，我们建议氟碘烷1通过加成/取代机理模拟亲电氟化。通过成功地使分离出的碘鎓叶立德反应获得了支持该机制的进一步证据。8用TREAT-HF，盐酸，乙酸和对甲苯磺酸分别形成2-氟-，2-氯-，2-乙酰基和2-甲苯基-1，3-酮酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4ra15733h
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)-2-丙醇 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到1-trifluoroacetoxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-λ³-benzo[d][1,2]iodoxole
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自氟化物的高价碘试剂进行亲电氟化。

  摘要：

  通过用TREAT-HF对羟基碘烷7进行亲核氟化，可以容易地以6 g规模制备的对空气和湿气稳定的氟碘烷8，首次被用作亲电子氟化试剂，用于单氟代1,3-酮酸酯和二氟代1， 3-二酮具有良好的分离收率。

  DOI：

  10.1039/c3cc44792h