(Z)-2-(4-fluorobenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one | 242489-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-(4-fluorobenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-(4-fluorobenzylidene)-1-benzothiophen-3(2H)-one；(2Z)-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 242489-46-9
• 化学式: C₁₅H₉FOS
• 分子量: 256.3
• InChiKey: IKDHXNGXOLUZNT-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 、 (Z)-2-(4-fluorobenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到methyl 3'-(4-fluorophenyl)-5'-hydroxy-1''-methyl-2'',3-dioxo-3H-dispiro[benzo[b]thiophene-2,2'-cyclopentane-1',3''-indolin]-3'-ene-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An easy and practical approach to access multifunctional cylcopentadiene- and cyclopentene-spirooxindoles via [3 + 2] annulation

  摘要：

  一种高区域选择性的Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯与黄酮/硫代黄酮的[3 + 2]环化反应被开发出来。

  DOI：

  10.1039/d1ob00514f
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-2′-nitrochalcone 在 sulfur 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(Z)-2-(4-fluorobenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔胺/ DMSO对元素硫的协同活化作用：在温和条件下直接从2'-硝基查耳酮中获得硫代奥酮

  摘要：

  据报道，一种新的活化元素硫的方式。在DMSO和脂肪族叔胺（三乙胺或N-甲基哌啶）的存在下，即使在室温和不存在的条件下，该元素也能与各种2'-硝基查耳酮1直接反应，以高收率提供相应的硫金龙2。过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03547

文献信息

• Reaction of<i>E</i>-2-arylidene-1-indanones, Z-aurones, Z-1-thioaurones and Z-2-arylidene-2,3-dihydro-1<i>H</i>-indol-3-ones with diazomethane
  作者：Albert Lévai、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/jhet.5570360328

  日期：1999.5

  E-2-arylidene-1-indanones 1a-h and Z-aurones 3a-c with diazomethane provided trans-spiro-1-pyrazolines 2a-h and 4a-c, respectively, as sole products. However, the same cycloaddition of Z-1-thioaurones 5a-f afforded a mixture of Z-α-methyl-1-thioaurones 6a-f and trans-cyclopropane derivatives 7a-f as a result of the spontaneous denitrogenation of the initially formed 1-pyrazolines. Similar reaction of Z-2-arylidene-2

  E -2-芳基-1-茚满酮1a-h和Z-金酮3a-c与重氮甲烷的1，3-偶极环加成分别提供反-螺-1-吡唑啉2a-h和4a-c作为唯一产物。然而，由于最初形成的化合物1的自发脱氮作用，Z-1-硫代金酮5a-f的相同环加成得到了Z-α-甲基-1-硫代金酮6a-f和反式环丙烷衍生物7a-f的混合物。-吡唑啉。Z-2-芳基-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-酮8a，b与重氮甲烷的类似反应产生反式-环丙烷9a，b。通过核磁共振光谱测量已经阐明了合成化合物的结构和立体化学。
• One-Step Synthesis of Thioaurones
  作者：M. Grazia Cabiddu、Salvatore Cabiddu、Enzo Cadoni、Stefania De Montis、Claudia Fattuoni、Stefana Melis、Michele Usai

  DOI：10.1055/s-2002-28523

  日期：——

  A rapid, one-step preparation of 2-(arylmethylidene)-1-benzothiophen-3-ones (thioaurones) using directed α-metallation, ring closure and aldol-type condensation is described. The reaction leads exclusively to the Z-isomer.

  描述了一种使用定向 α-金属化、闭环和醇醛型缩合快速、一步制备 2-(芳基亚甲基)-1-苯并噻吩-3-酮 (硫脲酮) 的方法。该反应仅产生Z-异构体。
• Synthesis of dispiro[1-benzothiophene-2,3'-pyrrolidine-2',3”-indoline]-2”,3-diones in cycloaddition reaction
  作者：Ying Zhou、Yulin Huang、Guihua Tang、Xiaofang Li

  DOI：10.1007/s10593-019-02575-6

  日期：2019.11

  cycloaddition of azomethine ylides derived from isatin and sarcosine to (Z)-2-(arylmethylidene)-1-benzothiophen-3(2H)- ones afforded novel dispiro[1-benzothiophene-2,3'-pyrrolidine-2',3”-indoline]-2”,3-diones in moderate yields. The structures of all the products were characterized by NMR, IR, HRMS together with X-ray crystallographic analysis. The reaction gives two diastereomeric products. This result is different

  衍生自靛红和肌氨酸的甲亚胺基的1，3-偶极环加成反应到（Z）-2-（芳基亚甲基）-1-苯并噻吩-3（2 H）-上，得到了新的双螺[1-苯并噻吩-2,3'-中等产率的吡咯烷-2'，3”-二氢吲哚] -2”，3-二酮。通过NMR，IR，HRMS以及X射线晶体学分析对所有产物的结构进行表征。反应得到两种非对映体产物。该结果不同于通常仅提供一种产物的异丁香，肌氨酸和其他环外烯烃的环加成。
• Cu-Catalyzed and iodine mediated synthesis of thioaurones <i>via in situ</i> C–S bond generation using xanthate as a sulfur surrogate
  作者：Palanisamy Soundarya、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/d2ob01211a

  日期：——

  An efficient method for synthesizing thioaurones has been developed using xanthate as an odorless sulfur surrogate. This reaction's key success lies in the use of iodine as a reagent, which promotes the α-iodination followed by cyclization of saturated ketones. This methodology has also been demonstrated with less reactive 2′-bromochalcones in good yield. Synthesis of the red isomer of indigo, i.e

  已开发出一种使用黄原酸盐作为无味硫代用品的有效合成硫磺酮的方法。该反应的关键成功在于使用碘作为试剂，它促进了 α-碘化，然后是饱和酮的环化。该方法也已通过反应性较低的 2'-溴查耳酮得到良好的收率。还实现了靛蓝的红色异构体的合成，即靛玉红的硫杂类似物。
• Cooperative Activating Effect of Tertiary Amine/DMSO on Elemental Sulfur: Direct Access to Thioaurones from 2′-Nitrochalcones under Mild Conditions
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03547

  日期：2018.1.5

  A new mode for the activation of elemental sulfur is reported. In the presence of both DMSO and a tertiary aliphatic amine (triethylamine or N-methylpiperidine), this element reacts directly with a wide range of 2′-nitrochalcones 1 to provide the corresponding thioaurones 2 in high yields even at room temperature and in the absence of transition metal catalyst.

  据报道，一种新的活化元素硫的方式。在DMSO和脂肪族叔胺（三乙胺或N-甲基哌啶）的存在下，即使在室温和不存在的条件下，该元素也能与各种2'-硝基查耳酮1直接反应，以高收率提供相应的硫金龙2。过渡金属催化剂。