(8R,13S)-8,13:13,17-diepoxy-14,15,19-trinorlabdan-4β-ol | 241808-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (8R,13S)-8,13:13,17-diepoxy-14,15,19-trinorlabdan-4β-ol
• CAS: 241808-53-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: VTRFKGMKXKPNQH-XDKXFUCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,13S)-8,13:13,17-diepoxy-14,15,19-trinorlabdan-4β-ol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 甲基磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 (4S,8R,13S)-8,13:13,17-diepoxy-14,15,19-trinorlabdan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  从通讯酸合成五环类类化合物的方法，通过 ambracetal 衍生物

  摘要：

  摘要 (8 R ,13 S )-8α,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdane-19-oate 易于从交流酸中制备，是合成五环类类化合物的合适中间体，因为它可以制备这些萜类化合物的 A 环和 B-C-D 环系统的进一步构建。在消除酯基和在 C-3 上引入羟基期间所用的反应条件下，缩醛基团是稳定的。同时，它能够再生甲基13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)en-19-oate所呈现的甲基酮和环外双键。后一种化合物以前被用于构建这些类类化合物的 B-C-D 环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.034
• 作为产物：
  描述：

  (8R,13S)-8,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdan-19-al 在 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (8R,13S)-8,13:13,17-diepoxy-14,15,19-trinorlabdan-4β-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring A Functionalization of Terpenoids by the Unusual Baeyer-Villiger Rearrangement of Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  描述了一种新方法，通过衍生醛的拜耳-维利格重排反应，将松香酸转化为去甲醇和去甲烯。基于这种方法，从松香酸合成了两种新描述的萜类化合物：4-羟基-18-去甲-松香-8,11,13-三烯-7-酮和18-去甲-松香-8,11,13-三烯-4,7α-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2722