N'-(2-methoxy-1-phenylethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 17336-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-methoxy-1-phenylethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: ω-Methoxy-acetophenon-p-toluolsulfonylhydrazon；2-Methoxy-acetophenon-；N-[(2-methoxy-1-phenylethylidene)amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 17336-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: MZLASCSQFIFIEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-methoxy-1-phenylethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-甲基-4-苯基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过与α-烷氧基甲苯磺酰Cross的交叉偶联反应合成多取代的异喹啉

  摘要：

  α-烷氧基甲苯磺酰oxy与水杨醛衍生的磺酸盐的Pd催化交叉偶联反应产生了受保护的1,5-二羰基化合物。用氢氧化铵处理很容易将这些烯烃转化为在3位和4位具有不同取代方式的异喹啉。以类似的方式，在偶联反应中使用邻氰基氨基甲酸酯，然后用有机金属处理，可以得到在取代基处也具有取代基的异喹啉。位置1。两种方法的组合代表了一种用于制备在杂环的任何位置上取代的异喹啉的通用方法。

  DOI：

  10.1021/ol300810p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酮 、 对甲苯磺酰肼 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-(2-methoxy-1-phenylethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲苯磺酰肼促进的交叉偶联反应合成烯醇醚和烯胺

  摘要：

  α-取代很好：α-烷氧羰基和α-氨基羰基化合物是最近开发的甲苯磺酰肼促进的Pd催化的羰基与芳基卤化物交叉偶联的良好底物。该反应分别产生烯醇醚和烯胺，它们是杂环合成中有用的合成中间体。否则，可以将它们水解得到α，α-二取代醛。

  DOI：

  10.1002/chem.200902718

文献信息

• Regioselective One-Step Synthesis of Pyrazoles from Alkynes and N-Tosylhydrazones: [3+2] Dipolar Cycloaddition/[1,5] Sigmatropic Rearrangement Cascade
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201301284

  日期：2013.7.8

  Rearrangement under control: A wide variety of 3,4,5‐ and 1,3,5‐trisubstituted pyrazoles can be prepared from tosylhydrazones of ketones and terminal alkynes through the title reaction sequence (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). The rearrangement, and therefore, the regioselectivity of the reaction is controlled by the nature of the substituents of the tosylhydrazone.

  在控制下进行重排：可以通过标题反应顺序（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基），从酮和末端炔烃的甲苯磺酰prepared制备各种各样的3,4,5-和1,3,5-三取代的吡唑。反应的重排以及因此的区域选择性由甲苯磺酰hydr的取代基的性质控制。
• Decomposition of toluene-p-sulphonylhydrazones by alkali. Part II
  作者：R. K. Bartlett、T. S. Stevens

  DOI：10.1039/j39670001964

  日期：——

  Hydrazones of further mono- and especially di-carbonyl compounds have been studied. That of acetonylacetone gave hexa-2,5-diene, and that of biphenacyl gave diphenylbutadiene with much 3,6-diphenylpyridazine. Hydrazones of αβ-unsaturated aldehydes and ketones gave pyrazoles, also obtained under the same conditions from 1-toluenesulphonylpyrazolines. Hydrazones of ω-substituted acetophenones, PhCO·CH2X

  已经研究了其他单羰基化合物，尤其是二羰基化合物的dra。丙酮基丙酮的化合物得到六-2，5-二烯，而联苯酰基基的化合物得到具有大量3，6-二苯基哒嗪的二苯基丁二烯。αβ-不饱和醛和酮的gave得到吡唑，也以相同条件从1-甲苯磺酰基吡唑啉获得吡唑。ω-取代的苯乙酮的CO（PhCO·CH 2 X）产生苯乙酮以及PhCH·CHX（X = OR或Ts）。
• Cascade and multicomponent synthesis of structurally diverse 2-(pyrazol-3-yl)pyridines and polysubstituted pyrazoles
  作者：Raquel Barroso、María-Paz Cabal、Azucena Jiménez、Carlos Valdés

  DOI：10.1039/c9ob02691f

  日期：——

  leads to 2-(pyrazol-3-yl)pyridines, important structural motifs in ligands for transition metals and bioactive molecules. When the reaction is conducted with 2,6-diethynylpyridine, the important 2,6-bis(pyrazolyl)pyridines are obtained, featuring the arrangement of tridentate and also pentadentate ligands. A novel three-component version of the reaction has been designed, which involves the use of α-

  N-甲苯磺酰hydr与2-炔基吡啶之间的级联反应导致生成2-（吡唑-3-基）吡啶，这是过渡金属和生物活性分子配体中的重要结构基序。当用2，6-二乙炔吡啶进行反应时，得到重要的2，6-双（吡唑基）吡啶，其特征在于三齿和五齿配体的排列。设计了该反应的新型三组分形式，其涉及使用α-溴-N-甲苯磺酰基hydr，炔基吡啶和NH-唑。通过使用末端炔烃阵列制备不同的多取代吡唑，进一步说明了多组分反应的一般性。在这些多组分反应中，具有三个不同杂环的复杂分子可通过一步一步从商业原料中组装，
• Olefination of Carbonyl Compounds through Reductive Coupling of Alkenylboronic Acids and Tosylhydrazones
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201200683

  日期：2012.6.11

  The partners decide: The CC bond‐forming reductive cross‐coupling of alkenylboronic acids and tosylhydrazones takes place under mild reaction conditions without the need of a metal catalyst, thus giving rise to olefination‐type products (see scheme). The position of the double bond in the product is determined by the structure of the coupling partners.

  合伙人决定：在C  C键形成的alkenylboronic酸和甲苯磺酰腙还原交叉偶联需要温和的反应条件下进行，而不需要金属催化剂，从而引起烯化型产品（见方案）。产品中双键的位置由偶联伙伴的结构决定。