2-(2-benzylidene-3-(butan-2-ylidenehydrazineylidene)-2,3,6,7,8,9-hexahydro-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-yl)phenol | 1263205-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-benzylidene-3-(butan-2-ylidenehydrazineylidene)-2,3,6,7,8,9-hexahydro-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-yl)phenol
• CAS: 1263205-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂OS
• 分子量: 260.36
• InChiKey: ISAAWCYTFWPETJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzylidene-3-(butan-2-ylidenehydrazineylidene)-2,3,6,7,8,9-hexahydro-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-yl)phenol 在 sodium acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-(2-benzylidene-3-((diphenylmethylene)hydrazineylidene)-2,3,6,7,8,9-hexahydro-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-5-hydroxyphenyl-2-benzylidine-3-substituted Hydrazino Thiazolo (2,3-b) Quinazoline as Potent Antinociceptive and Anti-inflammatory Agents

  摘要：

  合成了一系列6,7,8,9-四氢-5H-5-羟基苯基-2-苄基亚胺-3-取代的肼基噻唑(2,3-b)喹唑啉，以满足抗炎和镇痛特性所必需的结构要求。合成的一系列杂环化合物6,7,8,9-四氢-5H-5-羟基苯基-2-苄基亚胺-3-取代的肼基噻唑(2,3-b)喹唑啉是通过6,7,8,9-四氢-5H-5-羟基苯基噻唑(2,3-b)喹唑啉-3(2H)-酮与适当的肼水合物和酮/醛在无水醋酸钠和冰醋酸存在下反应而得，如方案1所示。通过尾翻转技术评估了它们的镇痛活性，通过卡拉胶诱导的爪肿胀试验评估了抗炎活性，通过已报道的方案确定其溃疡指数。化合物显示出最低的溃疡指数（$0.51{\pm}1.63$，$0.48{\pm}1.28$ 和 $0.50{\pm}1.53$）。6,7,8,9-四氢-5H-5-羟基苯基-2-苄基亚胺-3-(N'-3-戊烯肼)噻唑(2,3-b)喹唑啉和6,7,8,9-四氢-5H-5-羟基苯基-2-苄基亚胺-3-(N'-2-戊烯肼)噻唑(2,3-b)喹唑啉表现出最强的镇痛和抗炎活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3265
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-benzylidene-3-(butan-2-ylidenehydrazineylidene)-2,3,6,7,8,9-hexahydro-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-5-hydroxyphenyl-2-benzylidine-3-substituted Hydrazino Thiazolo (2,3-b) Quinazoline as Potent Antinociceptive and Anti-inflammatory Agents

  摘要：

  合成了一系列6,7,8,9-四氢-5H-5-羟基苯基-2-苄基亚胺-3-取代的肼基噻唑(2,3-b)喹唑啉，以满足抗炎和镇痛特性所必需的结构要求。合成的一系列杂环化合物6,7,8,9-四氢-5H-5-羟基苯基-2-苄基亚胺-3-取代的肼基噻唑(2,3-b)喹唑啉是通过6,7,8,9-四氢-5H-5-羟基苯基噻唑(2,3-b)喹唑啉-3(2H)-酮与适当的肼水合物和酮/醛在无水醋酸钠和冰醋酸存在下反应而得，如方案1所示。通过尾翻转技术评估了它们的镇痛活性，通过卡拉胶诱导的爪肿胀试验评估了抗炎活性，通过已报道的方案确定其溃疡指数。化合物显示出最低的溃疡指数（$0.51{\pm}1.63$，$0.48{\pm}1.28$ 和 $0.50{\pm}1.53$）。6,7,8,9-四氢-5H-5-羟基苯基-2-苄基亚胺-3-(N'-3-戊烯肼)噻唑(2,3-b)喹唑啉和6,7,8,9-四氢-5H-5-羟基苯基-2-苄基亚胺-3-(N'-2-戊烯肼)噻唑(2,3-b)喹唑啉表现出最强的镇痛和抗炎活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3265

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Some New C-Aminomethylation of 5H-5-Aryl-6,7,8,9-tetrahydrothiazolo[2,3-b]quinazolin-3(2H)-one and 6H-6-Aryl-2,3,7,8,9,10-hexahydrothiazino[2,3-b]quinazolin-4(3H)-one
  作者：Damerakonda Kumaraswamy、V. Mallareddy

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19939

  日期：——

  The synthesis of 5H-5-aryl-6,7,8,9-tetrahydrothiazolo[2,3-b]quinazolin-3(2H)-one and 6H-6-aryl-2,3,7,8,9,10-hexahydrothiazino[2,3-b]quinazolin-4(3H)-one, reaction between 4-aryl-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazolin-2-thione and methyl chloroacetate and ethyl b-bromo propionate. The Mannich reaction on 5H-5-aryl-6,7,8,9-tetrahydrothiazolo[2,3-b]quinazolin-3(2H)-one and 6H-6-aryl-2,3,7,8,9,10-hexahydrothiazino[2,3-b]quinazolin-4(3H)-one in ethanol, aqueous formaldehyde and different secondary amines yielded a single product C-Mannich base in each case. The obtained C-Mannich bases (compounds VIII and X) have been characterized on the basis of analytical spectral data. These C-Mannich bases have been screened for their antibacterial, antifungal, anti-inflammatory and analgesic activities.

  5H-5-芳基-6,7,8,9-四氢噻唑并[2,3-b]喹唑啉-3(2H)-酮和 6H-6-芳基-2,3,7,8,9,10-六氢噻唑并[2,3-b]喹唑啉-4(3H)-酮的合成，4-芳基-3,4,5,6,7,8-六氢喹唑啉-2-硫酮与氯乙酸甲酯和 b-溴丙酸乙酯的反应。在乙醇、甲醛水溶液和不同的仲胺中，5H-5-芳基-6,7,8,9-四氢噻唑并[2,3-b]喹唑啉-3(2H)-酮和 6H-6-芳基-2,3,7,8,9,10-六氢噻唑并[2,3-b]喹唑啉-4(3H)-酮的曼尼希反应均产生了单一产物 C-曼尼希碱。根据分析光谱数据，对获得的 C-Mannich 碱（化合物 VIII 和 X）进行了表征。对这些 C-Mannich 碱进行了抗菌、抗真菌、抗炎和镇痛活性筛选。