ergocalciferol acetate | 2579-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ergocalciferol acetate
• 英文别名: Vitamin D₂ acetate；(3S)-3-acetoxy-9.10-seco-ergostatetraene-(5t.7c.10(19).22t)；(3aR)-3ar-Methyl-3c-((1R:4R)-1.4.5-trimethyl-hexen-(2t)-yl)-7-[2-((S)-5-acetoxy-2-methylen-cyclohexyliden-(seqcis))-aethyliden-(seqtrans)]-(7atH)-hexahydro-indan；Essigsaeure-[(3S)-9.10-seco-ergostatetraen-(5t.7c.10(19).22t)-yl-(3)-ester]；(3S)-3-Acetoxy-9.10-seco-ergostatetraen-(5seqcis.7seqtrans.10(19).22t)；(3S)-9.10-Seco-ergostatetraen-(5t.7c.10(19).22t)-yl-(3)-acetat；[(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexyl] acetate
• CAS: 2579-08-0
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂
• 分子量: 438.694
• InChiKey: GZYBASLBGWILGA-SLHOCCLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ergocalciferol acetate 在 lead(IV) acetate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6(S),19-(N,N'-phthalhydrazido)-3β-acetoxy-20(S)-formyl-9,10-secopregna-5(10),7(E)-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 25-hydroxy- and 1.alpha.,25-dihydroxy vitamin D3 from vitamin D2 (calciferol)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a013
• 作为产物：
  描述：

  维生素D2 、 乙酸酐 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到ergocalciferol acetate
  参考文献：
  名称：

  An extremely fast and efficient acylation reaction of alcohols with acid anhydrides in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst

  摘要：

  在三甲基硅基三氟甲磺酸盐的存在下，醇与酸酐发生快速、干净且高效的酯化反应。

  DOI：

  10.1039/cc9960002625

文献信息

• Regio and stereoselective oxidations of unsaturated steroidal compounds with H2O2 mediated by CH3ReO3
  作者：Francesco P. Ballistreri、Rosa Chillemi、Sebastiano Sciuto、Gaetano A. Tomaselli、Rosa M. Toscano

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.02.003

  日期：2006.7

  ROESY and NOEDS measurements. Seven new oxygenated compounds were also obtained. Under the experimental conditions adopted in this work, only the diene steroids, i.e. 7-dehydrocholesteryl acetate and ergosteryl acetate, undergo hydrolytic oxirane ring opening, whereas Vitamin D(2) and D(3) acetates, containing the triene system and cholesteryl acetate yield only epoxides. The selectivity seems to be controlled

  我们研究了甾醇的氧化行为，例如醋酸胆固醇 (1)、7-脱氢胆固醇醋酸酯 (2)、醋酸麦角甾醇酯 (3)、醋酸胆钙化醇（维生素 D(3) 醋酸酯）(4) 和醋酸麦角钙化醇（维生素 D（ 2) 醋酸盐) (5) 与氧化剂系统甲基三氧铼/H(2)O(2)/吡啶，以检查控制选择性的潜在参数。在 25 摄氏度的 CH(2)Cl(2)/H(2)O 中进行的反应显示出良好的区域和立体选择性。所有氧化产物均通过高效液相色谱 (HPLC) 分离，并通过 MS(EI) 或 FAB、(1)H NMR、(13)C NMR、APT、COSY、HSQC、HMBC、ROESY 和 NOEDS 测量表征。还获得了七种新的含氧化合物。在本工作采用的实验条件下，只有二烯类固醇，即 7- dehydrocholesteryl醋酸和醋酸ergOSteryl，发生水解环氧乙烷开环，而维生素d（2）和d（3）乙酸盐，含有三烯系统和胆
• Vitamine D₂. Etude de la purification et du dosage de la vitamine D₂, dans les preparations pharmaceutiques et de quelques esters de calciférol
  作者：H. Pénau、G. Hagemann

  DOI：10.1002/hlca.19460290564

  日期：——

  Dans cette note, il nous a paru intéressant de préciser les caractères physiques du calciférol chimiquement pur qui doit être employé en thérapeutique pour les doses massives utilisées par les cliniciens dans les diverses formes de tuberculose.

  值得一提的是，从理论上讲，这种化学方法可以使大量使用的结核病药效得到充分利用。
• Intermediates in the synthesis of vitamin D derivatives
  申请人：RESEARCH INSTITUTE FOR MEDICINE AND CHEMISTRY INC.

  公开号：EP0078704A1

  公开（公告）日：1983-05-11

  Compounds of the general formula wherein R represents a hydrogen atom or a hydroxyl protecting group, Y represents a hydrogen atom or an optionally protected hydroxyl group, X represents the residue of a dienophile and either R1 represents a halogen atom a hydrocarbylsulphonyloxy group or a group of the formula -Z-R3 (in which Z represents -O-, -S-, -SO-, -NR4- or -CR4R5- and R3, R4 and R5, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a straight or branched aliphatic group having 1-12 carbon atoms and which may optionally carry one or more substituents) and R2 represents a hydrogen atom or R1 and R2 together represent an oxo group or an optionally substituted alkylidene group, except that R1 and R2 together with the group -CH(CH3)CH- to which they are attached do not represent a group having the branched 17p-hydrocarbyl side chain skeleton of vitamin D2 or vitamin D3 of use in the preparation of novel vitamin D analogues.

  通式如下的化合物 其中 R 代表氢原子或羟基保护基，Y 代表氢原子或可选的羟基保护基，X 代表亲二烯基的残基，R1 代表卤素原子、烃基磺酰氧基或式 -Z-R3 的基团（其中 Z 代表 -O-、-S-、-SO-、-NR4- 或 -CR4R5-，R3、R4 和 R5 可以相同或不同、各自代表氢原子或具有 1-12 个碳原子的直链或支链脂肪族基团，可任选带有一个或多个取代基），R2 代表氢原子或 R1 和 R2 共同代表氧代基团或任选取代的亚烷基基团，但 R1 和 R2 连同其所连接的基团-CH(CH3)CH- 不代表具有用于制备新型维生素 D 类似物的维生素 D2 或维生素 D3 的支链 17p- 氢羰基侧链骨架的基团。
• Method for predicting a subject's response to valproic acid therapy
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US11041207B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  The present invention provides, inter alia, methods for treating or ameliorating the effects of a disorder, such as schizophrenia or bipolar disorder, by increasing or decreasing proline levels. Further provided are methods of predicting and monitoring the clinical response in a patient, and diagnostic systems for identifying a patient likely to benefit from proline modulation.

  本发明特别提供了通过增加或减少脯氨酸水平来治疗或改善精神分裂症或双相情感障碍等疾病的方法。本发明还提供了预测和监测患者临床反应的方法，以及用于识别可能从脯氨酸调节中获益的患者的诊断系统。
• An Extremely Powerful Acylation Reaction of Alcohols with Acid Anhydrides Catalyzed by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Simon P. D. Baugh、Stephen S. Flack、Graham G. A. Inglis

  DOI：10.1021/jo980011z

  日期：1998.4.1

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate is an excellent catalyst for the acylation of alcohols with acid anhydrides. Highly functionalized primary, secondary, tertiary, and allylic alcohols, and phenols, were acylated cleanly and efficiently and in a fraction of the time used under the standard DMAP conditions.