4-(2-(3-methyl-5-oxoisoxazol-4(5H)-ylidine)hydrazinyl)benzenesulfonamide | 5669-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(3-methyl-5-oxoisoxazol-4(5H)-ylidine)hydrazinyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(2-(3-methyl-5-oxoisoxazol-4(5H)-ylidene)hydrazinyl)benzene-sulfonamide；4-<4-Sulfamoyl-phenylhydrazono>-3-methyl-isoxazolon-(5)；4-[(3-methyl-5-oxo-isoxazol-4-ylidene)-hydrazino]-benzenesulfonamide；4-[2-(3-methyl-5-oxo-1,2-oxazol-4-ylidene)hydrazinyl]benzenesulfonamide
• CAS: 5669-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₄S
• 分子量: 282.28
• InChiKey: MXNOMWYIVXQDDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  123.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-2-[(4-sulfamoylphenyl)hydrazono]butyric acid ethyl ester 在 羟胺 作用下， 以54 %的产率得到4-(2-(3-methyl-5-oxoisoxazol-4(5H)-ylidine)hydrazinyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为多靶点抗糖尿病药物的新型磺酰胺衍生物：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列通过亚胺连接体与五元或七元杂环连接的新型磺酰胺衍生物。所有合成的衍生物均使用多种光谱方法进行表征，包括 IR、 1 HNMR 和13 CNMR。对每种合成化合物的体外α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制活性以及葡萄糖摄取进行了评估。四种磺酰胺衍生物即3a 、 3b 、 3h和6对α-葡萄糖苷酶表现出优异的抑制潜力，IC 50值分别为19.39、25.12、25.57和22.02 μM。它们的效力比阿卡波糖强 1.05 至 1.39 倍。磺酰胺衍生物3g 、 3i和7 （EC 50值分别为1.29、21.38和19.03 μM）表现出显着的葡萄糖摄取活性，其效力比小檗碱强1.62至27倍。采用与阿卡波糖复合的α-葡萄糖苷酶蛋白（PDB：2QMJ）和α-淀粉酶（PDB：1XCW）对最活跃的合成化合物进行对接研究。对接的化合物能够与阿卡波糖的阿卡维辛环占据相同的空间。最活跃的化合物

  DOI：

  10.1039/d4ra01060d

文献信息

• Aqueous phase synthesis, crystal structure and antimicrobial activity of 4-(substituted phenylazo)-3-methyl-4H-isoxazol-5-one azo dyes
  作者：A. R. Banpurkar、S. S. Wazalwar、F. Perdih

  DOI：10.4314/bcse.v32i2.6

  日期：——

  hydrochloride in aqueous medium and coupled with diazotized substituted amine to form series of 4-(substituted phenylazo)-3-methyl-4 H -isoxazol-5-ones through green chemistry. All the compounds formed were characterized by IR, 1 H and 13 C NMR spectroscopy, MS and elemental analysis. Crystal structure of novel 4-(4-fluorophenylazo)-3-methyl-4 H -isoxazol-5-one was determined by the X-ray diffraction. Antibacterial

  在室温下，由乙酰乙酸乙酯和羟胺盐酸盐在水性介质中，通过简单的搅拌方法，在室温下合成3-甲基-4 H-异恶唑-5-酮，并与重氮化的取代胺偶联形成4-（取代苯基偶氮）-3-甲基系列。通过绿色化学反应获得-4 H -isoxazol-5-ones。通过IR，1 H和13 C NMR光谱，MS和元素分析对所有形成的化合物进行表征。通过X射线衍射确定新型的4-（4-氟苯基偶氮）-3-甲基-4H-异恶唑-5-酮的晶体结构。研究了对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，化脓性葡萄球菌和白色念珠菌，黑曲霉，黑曲霉的抗菌和抗真菌活性。发现所有合成的化合物均对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌具有活性。两种化合物对白色念珠菌具有接近标准Greseofulvin的抗真菌活性。关键词：偶氮染料，取代胺，抗菌和抗真菌活性，X射线衍射，光谱学，绿色化学。化学 Soc。埃塞俄比亚。2018，32（2），249-257。DOI：https：//dx
• Synthesis and antibacterial activity of some heterocyclic derivatives of sulfanilamide
  作者：B. B. Subudhi、G. Ghosh

  DOI：10.4314/bcse.v26i3.15

  日期：——

  antimicrobial potential of carbonic anhydrase inhibitors and heterocyclic compounds some heterocyclic derivatives of sulfanilamide ( 2a - e ) were synthesized. The diazotisation of sulfanilamide followed by substitution with ethylacetoacetate and further condensation yielded compounds 2a - c . Schiff base of sulfanilamide with salicylaldehyde on reaction with thioglycollic acid and chloroacetyl chloride resulted

  考虑到碳酸酐酶抑制剂和杂环化合物的潜在的抗菌潜力，合成了一些磺酰胺（2a-e）的杂环衍生物。磺胺的重氮化反应，然后用乙酰乙酸乙酯取代，进一步缩合，得到化合物2a-c。磺胺与水杨醛的席夫碱与巯基乙酸和氯乙酰氯的反应生成化合物2d-e。研究了金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌对标题化合物（300 mg / disc）的敏感性，并将其与呋喃妥因（300 mg / disc）和环丙沙星（25 mg / disc）的敏感性进行了比较。标题化合物显示出良好的抗微生物活性。关键词：碳酸酐酶，磺胺，杂环化合物，抗菌活性公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2012，26（3），455-460。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v26i3.15