cholest-5-ene-3β,4β,19-triol | 137435-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-ene-3β,4β,19-triol
• 英文别名: (3S,4R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,4-diol
• CAS: 137435-92-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: XTPRYJJMDRMHQO-WZHAGKRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-ene-3β,4β,19-triol 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 硼氘化钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 <4α-2H>-19-<(trimethylsilyl)oxy>cholest-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的4α-氘和-Tritio类固醇的便捷且高度立体选择性的合成

  摘要：

  一种简单的[4α-高度立体选择性合成2 H] -和[4α- 3 H]-Δ 5 -3β-hydroxysteroids被呈现。钯（0）介导的硼氘容易获得的胆甾-5-烯3β的还原，4β二醇环状碳酸酯提供[4α- 2 H] - Δ 5 -和Δ 4 -胆固醇在12：1的比例。[4α-的还原3 H] -cholest -5-烯-3β，4β二醇环状碳酸酯与丁酸钠1 H4和Pd（0）得到[4β- 3 H]胆固醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80758-x
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,3aS,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10aR)-6-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10-hydroxy-5a-methyl-tetradecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalene-3a-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cholest-5-ene-3β,4β,19-triol
  参考文献：
  名称：

  Rabinowitz, Michael H.; Djerassi, Carl, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 1, p. 304 - 317

  摘要：

  DOI：