(4aR,5aR,9aS)-10-Hydroxy-2,3,7,8-tetramethoxy-2,3,7,8-tetramethyl decahydro[1,4]dioxino[2,3-g][1,4]benzodioxin-5-yl benzoate | 1068088-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,5aR,9aS)-10-Hydroxy-2,3,7,8-tetramethoxy-2,3,7,8-tetramethyl decahydro[1,4]dioxino[2,3-g][1,4]benzodioxin-5-yl benzoate
• 英文别名: 5-O-benzoyl-1,6:3,4-bis[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-myo-inositol
• CAS: 1068088-78-7
• 化学式: C₂₅H₃₆O₁₁
• 分子量: 512.554
• InChiKey: OQOUCOFWGOADIO-PFLZWMKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  120.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5aR,9aS)-10-Hydroxy-2,3,7,8-tetramethoxy-2,3,7,8-tetramethyl decahydro[1,4]dioxino[2,3-g][1,4]benzodioxin-5-yl benzoate 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 反应 4.0h， 以31%的产率得到2-O-benzoyl-1,6:3,4-bis[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-5-chloro-scyllo-inositol
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇衍生物的合成及其对淀粉样β肽聚集的影响。

  摘要：

  scyllo-肌醇通过与淀粉样蛋白β（Abeta）肽直接相互作用抑制Abeta42纤维形成，已显示出有望作为阿尔茨海默氏病的潜在治疗剂。为了探索肌醇-Abeta42相互作用的分子细节，已合成了一系列含有脱氧，氟，氯和甲氧基取代的鞘氨醇衍生物。这些化合物对Abeta42的聚集级联反应的影响已使用电子显微镜（EM）进行了研究。EM分析表明，1-脱氧-1-氟-和1,4-二甲基-scyllo-肌醇显着抑制Abeta42纤维的形成。其他衍生物在生产的Abeta42纤维的形态上显示出一些变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.045
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (4aS,5aS,9aS)-2,3,7,8-Tetramethoxy-2,3,7,8-tetramethyldecahydro[1 ,4]dioxino[2,3-g][1,4]benzodioxine-5,10-diol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以64%的产率得到(4aR,5aR,9aS)-10-Hydroxy-2,3,7,8-tetramethoxy-2,3,7,8-tetramethyl decahydro[1,4]dioxino[2,3-g][1,4]benzodioxin-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇衍生物的合成及其对淀粉样β肽聚集的影响。

  摘要：

  scyllo-肌醇通过与淀粉样蛋白β（Abeta）肽直接相互作用抑制Abeta42纤维形成，已显示出有望作为阿尔茨海默氏病的潜在治疗剂。为了探索肌醇-Abeta42相互作用的分子细节，已合成了一系列含有脱氧，氟，氯和甲氧基取代的鞘氨醇衍生物。这些化合物对Abeta42的聚集级联反应的影响已使用电子显微镜（EM）进行了研究。EM分析表明，1-脱氧-1-氟-和1,4-二甲基-scyllo-肌醇显着抑制Abeta42纤维的形成。其他衍生物在生产的Abeta42纤维的形态上显示出一些变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.045