(2Z)-2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1-benzothiophen-3-one | 117968-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1-benzothiophen-3-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 117968-47-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: KBGWHBAADBRVPN-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 、 (2Z)-2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1-benzothiophen-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到methyl 3'-(3,4-dimethoxyphenyl)-5'-hydroxy-1''-methyl-2'',3-dioxo-3H-dispiro[benzo[b]thiophene-2,2'-cyclopentane-1',3''-indolin]-3'-ene-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An easy and practical approach to access multifunctional cylcopentadiene- and cyclopentene-spirooxindoles via [3 + 2] annulation

  摘要：

  一种高区域选择性的Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯与黄酮/硫代黄酮的[3 + 2]环化反应被开发出来。

  DOI：

  10.1039/d1ob00514f
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸甲酯 在 哌啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (2Z)-2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1-benzothiophen-3-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of thioflavones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82060-2

文献信息

• Cu-Catalyzed and iodine mediated synthesis of thioaurones <i>via in situ</i> C–S bond generation using xanthate as a sulfur surrogate
  作者：Palanisamy Soundarya、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/d2ob01211a

  日期：——

  An efficient method for synthesizing thioaurones has been developed using xanthate as an odorless sulfur surrogate. This reaction's key success lies in the use of iodine as a reagent, which promotes the α-iodination followed by cyclization of saturated ketones. This methodology has also been demonstrated with less reactive 2′-bromochalcones in good yield. Synthesis of the red isomer of indigo, i.e

  已开发出一种使用黄原酸盐作为无味硫代用品的有效合成硫磺酮的方法。该反应的关键成功在于使用碘作为试剂，它促进了 α-碘化，然后是饱和酮的环化。该方法也已通过反应性较低的 2'-溴查耳酮得到良好的收率。还实现了靛蓝的红色异构体的合成，即靛玉红的硫杂类似物。
• A new synthesis of thioflavones
  作者：A.W. Taylor、D.K. Dean

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82060-2

  日期：1988.1
• An easy and practical approach to access multifunctional cylcopentadiene- and cyclopentene-spirooxindoles <i>via</i> [3 + 2] annulation
  作者：Prakash K. Warghude、Abhijeet S. Sabale、Ruchi Dixit、Kumar Vanka、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1039/d1ob00514f

  日期：——

  A highly regioselective [3 + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates of isatin with aurone/thioaurone is developed.

  一种高区域选择性的Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯与黄酮/硫代黄酮的[3 + 2]环化反应被开发出来。