Diphenylphosphinylmethylisocyanid | 21380-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenylphosphinylmethylisocyanid
• 英文别名: P,P-Diphenylphosphinylmethyl-isocyanid
• CAS: 21380-80-3
• 化学式: C₁₄H₁₂NOP
• 分子量: 241.229
• InChiKey: ZKXDAFCZKVSLAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylphosphinylmethylisocyanid 在 正丁基锂 、 C₃₈H₃₆N₃OP 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (S)-6-((4S,5R)-4-benzyl-4-(diphenylphosphoryl)-4,5-dihydrooxazol-5-yl)-[1,1':2',1''-terphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有轴向和中心手性的双芳基醛的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  我们在此描述了一种有趣的方法，通过活化异氰化物与前手性联芳基二醛在银催化下的不对称 [3 + 2] 环加成反应，合成具有轴向和中心手性的联芳基醛。该协议具有出色的对映选择性、100% 的原子经济性、良好的官能团兼容性和操作简单性。

  DOI：

  10.1039/d3cc00708a
• 作为产物：
  描述：

  乙基二苯基氧化膦 在 光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Diphenylphosphinylmethylisocyanid
  参考文献：
  名称：

  Rachon, Janusz; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 1, p. 99 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Barton–Zard Reaction To Access 3-Pyrrole-Containing Axially Chiral Skeletons
  作者：Xiao-Long He、Hui-Ru Zhao、Xue Song、Bo Jiang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acscatal.9b00767

  日期：2019.5.3

  α-isocyano substrates with various electron-withdrawing groups, under the catalysis of Ag2O and a cinchona-derived phosphine ligand, providing a robust approach to construct axially chiral 3-(hetero)aryl pyrroles with a substantial skeleton and functionality versatility. An alternative asymmetric phase transfer catalysis protocol was also demonstrated to be practical for the direct construction of axially

  开发有效而可靠的催化方案以获取阻转异构化合物，尤其是那些具有较低旋转势垒的五元杂芳基结构的阻转异构化合物，是一项艰巨的任务。在这里，我们通过采用从中心到轴的手性转移策略，通过使用具有β-邻位取代的（杂）芳基的α-取代的硝基烯烃和具有各种吸电子性的α-异氰基底物，揭示了一种空前的促熵选择性Barton-Zard反应，其通过中心-轴向手性转移策略进行。团，在Ag 2的催化下O和金鸡纳衍生的膦配体，提供了一种可靠的方法来构建具有大量骨架和功能多样性的轴向手性3-（杂）芳基吡咯。还证明了一种替代性的不对称相转移催化方案对于轴向手性双膦二氧化物的直接构建是可行的。另外，通常对于获得的阻转异构体观察到良好的构象稳定性，并且已经在高度立体选择性的正式[4 + 2]环加成反应中很好地证明了它们作为有价值的有机催化剂的潜在应用。
• Torsional Strain‐Independent Catalytic Enantioselective Synthesis of Biaryl Atropisomers
  作者：Zhang‐Hong Luo、Wen‐Tao Wang、Tian‐Yi Tang、Sen Zhang、Fen Huang、Dan Hu、Ling‐Fei Tao、Linghui Qian、Jia‐Yu Liao

  DOI：10.1002/anie.202211303

  日期：2022.10.24

  reaction between biaryl thionolactones and activated isocyanides is reported. Under auto-tandem silver catalysis, both tri- and tetra-ortho-substituted biaryls were obtained in high yields and enantioselectivities. These products could be converted to bridged biaryls bearing an eight-membered lactone. Mechanistic studies provided key insights into the cause of this unusual torsional strain-independent

  报道了联芳基硫代内酯和活化的异氰化物之间的扭转应变独立反应。在自动串联银催化下，以高产率和对映选择性获得了三邻位和四邻位取代的联芳基化合物。这些产品可以转化为带有八元内酯的桥联联芳基化合物。机理研究为这种不寻常的扭转应变独立反应性的原因提供了关键见解。
• Diastereo‐ and Enantioselective Silver‐Catalyzed [3+3] Cycloaddition and Kinetic Resolution of Azomethine Imines with Activated Isocyanides
  作者：Ling‐Fei Tao、Sen Zhang、Fen Huang、Wen‐Tao Wang、Zhang‐Hong Luo、Linghui Qian、Jia‐Yu Liao

  DOI：10.1002/anie.202202679

  日期：2022.6.7

  diastereo- and enantioselective [3+3] cycloaddition of activated isocyanides with azomethine imines is reported for the first time. Under silver catalysis, a series of bicyclic 1,2,4-triazines were obtained in high yields with high stereoselectivities. The versatility of this system was further demonstrated by the late-stage functionalization of complex bioactive molecules and the kinetic resolution of racemic

  首次报道了活化异氰化物与偶氮甲碱亚胺的前所未有的非对映和对映选择性 [3+3] 环加成反应。在银催化下，以高收率和高立体选择性获得了一系列双环1,2,4-三嗪。复杂生物活性分子的后期功能化和外消旋甲亚胺的动力学拆分进一步证明了该系统的多功能性。